他看走了眼，吕布在兖州和曹操硬是对峙了两年。
这样一来，没有曹操牵制的刘备在小沛迅速发展起来，同时还将名声传到了徐州各处，而且，不知是有意还是无心，陶谦两次想让徐州牧，两次被刘备拒绝的事情也流传到徐州各地去了，这样，在潜移默化间，徐州的许多军民竟然认为刘备就是陶谦这个徐州牧当然的继任者，等到陶谦发现不对的时候，这木已成舟了。至于陶谦算错的第二件事，便是他自己的寿命。其实只要陶谦不死，刘备就算在小沛发展的再好也没有用，因为从性质上来说，刘备当时在小沛都算是客居，是寄住，陶谦从一开始便没有给刘备的军队一个正式的编制，而刘备本身也不想落上一个陶谦部从的印记，对于陶谦的这种遗忘，那也是乐于接受的。可这样一来，刘备要是有了谋取徐州之心，那可就是客大欺主，从历史上来看，从来没有哪个造主人反的客人会有好下场的。所以只要陶谦还在世，刘备就得老老实实的在小沛客居。
可陶谦没想到，徐州之战，对他寿命上的摧残远远超过他自己的想象，曹兵退去还不到一年，他的身体便彻底垮掉，奄奄一息了。本来陶谦还想着利用自己还活着的这段时间，慢慢的将自己的儿子推到徐州的政治舞台上，来个和平的政权交接，可身体状况的快速恶化，彻底断绝了陶谦的这个念想，他已经没有时间再去推自己的儿子上位了。作为一个老军阀，老政客，陶谦在快要不行的时候，终于做出了最正确的决定，放弃让儿子接任的想法，真心实意的将徐州让给刘备这样做的好处很明显，因为即便是强推自己的儿子上位，也难以压制徐州的官员士绅还有刘备这头强龙，若是被人从州牧宝座上拉下来，失去的恐怕就不只是权力了，连性命估计都难以保证。而让给刘备呢，自己等于是给了刘备一个天大的人情，刘备的本性如何不去管它，只要他一天在世人面前露出的是仁义的嘴脸，那他就得好好的扶持陶家一天。如此一来，陶家失去的不过是权力，性命和财富却可以保全，而且在刘备的照顾下，还可以获得超然的地位。
就在陶谦如此的打算之下，在徐州又上演了三让徐州的戏码，陶谦和刘备又好好配合着演了一幕戏。陶谦病重，心有不甘，又叫来了徐州官员士绅的代表人物糜竺和陈登来议事。陶谦道：“我今病重，恐不起，曹操仍觊觎徐州，若我死，身后事当如何。”（心理活动：我平日待你们这些人不薄啊，你们是不是该报答我一下，承诺辅佐我的儿子呢？）糜竺道：“曹兵之去，止为吕布袭兖州故也。今因岁荒罢兵，来春又必至矣。府君两番欲让位于刘玄德，时府君尚强健，故玄德不肯受；今病已沉重，正可就此而与之，玄德不肯辞矣。”（心理活动：你是待我们不薄，可你自己的儿子是什么德行，你自己心里不清楚吗？两个要能力没能力，要魅力没魅力的人，难道还能指望他们在曹操手中守住徐州，别说曹操，就是刘备也不会服两个孺子的领导啊不是我们不念交情，真要辅佐你的儿子，恐怕我们的家族都要倒大霉，相较之下，还是由刘备来担这个担子我们更放心）陶谦一听糜竺这么说，就知道大势已去，只好请刘备来议事。
刘备得到消息后，知道自己的机会来了，连忙星夜赶到徐州，没来得及休息，就到州牧府拜见陶谦。陶谦一看刘备来的这么快，心中感伤，眼中含泪说道：“请玄德公来，不为别事：止因老夫病已危笃，朝夕难保；万望明公可怜汉家城池为重，受取徐州牌印，老夫死亦瞑目矣”（心理活动：大耳贼，到底还是让你这个王八蛋把我辛辛苦苦经营的徐州给弄过去啦你这个买卖做得好啊，跑来救援一场，便凭空弄了个州牧，看你来的这么快，肯定是早就盯着我这边呢，唉，引狼入室，我真是恨啊恨我这个身体不中用，恨我那两个孩子不争气。算了，看在我把徐州都给你了的份上，好好照顾我的家族吧）听了陶谦的话，刘备的心怦怦直跳，心中暗想：老天可怜，我刘备的春天总算是来到了，以前我做的最大的官儿不过是个县令啊，现在来了个三极跳，马上就要当州牧啦不过这陶谦老儿还有两个儿子，他们要是从中捣乱，可是个烦，于是刘备说道：“君有二子，何不传之？”（心理活动：要想让我照顾你的家族，可以，不过你准备怎么安排你的那俩个儿子？要是你死了，他们闹事怎么办？这个你要是不给我解决了，老子到时候也不会给你一个死人面子）
看到刘备把话给挑明了，陶谦心中凄苦，不过事情已经到了这个地步，再难挽回，所以他也不得不紧咬牙关道：：“长子商，次子应，其才皆不堪任。老夫死后，犹望明公教诲，切勿令掌州事。”那意思就是你不必担心我的那两个儿子，一来他们都不傻，二来我会嘱咐他们不要去触你的霉头这下子你可满意了吧，只要你好好的照顾我的家族子嗣，我陶家的人就是永不在徐州仕官便是刘备听陶谦这么一说，心放下一半，不过又一想，徐州还有不少的官员士绅，要是他们不愿意我来当州牧怎么办。于是他又说道：：“备一身安能当此大任？”那意思我这边是双拳难敌四手，你要是不给我留下个治政的班子，我这把州牧的椅子可就坐不稳了，不行，你还得给我解决了这个问