去攻打昌邑的部队刚刚走到高阳城，就得了消息，昌邑的秦军分出一，守住陈留，拦住了他们的去路。刘邦的先锋被打败，灌婴将军还受了伤，先锋军被打散了，伤亡近千人。刘邦只好命令就近驻扎在高阳。
楚军蜂拥进城的时候，刘邦高喊：“叫他们不要乱，不要践踏庄稼，不要惊扰百姓！”
楚军立刻重新集结，离开庄稼地，井然有序地进了城。
这一切都被高阳城的看门人郦食其看在了眼里。
刘邦进城以后，喝着闷酒与戚夫人调笑，一副醉生梦死的样子。正这个时候，军校来报：“沛公，来了个儒生，声称叫郦食其，说要晋见沛公。”
刘邦不在意地说：“进来。”
郦食其进来以后，刘邦继续抚摸着戚夫人的脚踝。郦食其行了符合身份的跪拜之礼，但刘邦却故意采用了会见同辈友人时的礼节，只是站在原地两手抱了抱拳。
郦食其道：“沛公！足下正想诛灭无道的秦国，果真如此吗？”
刘邦点了点头，仍在爱抚着戚夫人的肩头。
郦食其说：“我比足下还要年长，准备向足下传授点东西。立于此地的郦食其并非高阳门官，而是一位长者，足下若打定主意真想灭秦，还是不要坐在廊檐下一动不动地会见长者为好。”
刘邦道：“不愧是儒生，够唆。”
郦食其说：“我是足下父亲的年纪，怎可这样待我？”
刘邦起身，摘下郦食其的冠帽，对着帽子撒尿。
郦食其震惊地说不出话来了，刘邦却搂着戚夫人大笑起来。
郦食其见识了沛公这性子，并不十分生气。第二天，郦食其戴了一顶高帽子、抱着一坛酒又来了。
郦食其说：“听说沛公善饮，我想知道沛公是否能喝过我这个老头子。”于是，郦食其开始与刘邦斗酒，刘邦是善饮的，却不是郦食其的对手，郦食其边喝边教训刘邦说：“你喝酒还嫩着呢，只知道拼酒力，要是我再年轻几岁，不出一个时辰，你就要趴下。何止喝酒不行，打仗你也不行。”
刘邦惊道：“什么？”
郦食其说：“你这么打下去，没到武关你的人就要打光了。”
刘邦不服气地“哼”了一声。
郦食其说：“你不要不服，你昌邑没有打下来，就去改打粟城，粟城难打，你又转向昌邑，还没到昌邑，又被陈留阻挡住，像没头的苍蝇。请问，沛公你何时能打到关中去呀？你目前所苦恼的，我一清二楚，你无非是想找个不战而胜的办法。”
刘邦眼睛一亮。
郦食其说：“我与陈留县令是好友，可以劝说他投降。”
刘邦问：“你劝说，他就会降吗？”
郦食其道：“趋利避害，人之本性，大军压境，有活路谁愿意走死路呢？我了解他，我有把握说服他。”
刘邦听了，立即站起来。郦食其忙摘下高帽子，说：“你若觉得我的办法不行，我今天特意戴了顶高帽子，你就尿在这里面吧。”
刘邦解下镶金的腰带，出人意料地将其送给了郦食其，说：“这是我的一点心意，请收下。昨日，我对您不敬，请千万不要往心里去。”说着便跪下，施礼。刘邦重新引领郦食其坐在上座，自己则退到一旁压低身段，做出一副洗耳恭听的姿态小心地问：“您为何要这样帮我？”
郦食其道：“我家世世代代为高阳人士，家境贫寒。我自幼喜欢读书，有口才，精通游说、纵横之术，我有苏秦的才干、商鞅的气魄，但我心甘情愿做了这座小城的守门人，因为我在等待一位明主的出现。我看守城门口，经常有各式各样的流民、军队通过。我总是注意那些将军，给予一番我的评价。沛公从城门下通过时，不瞒您说，我不禁吃了一惊。您对百姓的厚待是少见的，仅此一点，我就想，我等的那个人终于出现了。”
刘邦问：“您根据什么判断我是明主？”
郦食其说：“就凭你在城门外命令兵卒不得践踏庄稼，这说明沛公是仁厚之人。大秦的天下，不缺乏凶猛之士，少的是仁君啊。足下就是当今天下难得的有胸襟的宽厚君子。”
刘邦说：“你这么说，嘿嘿，我都不好意思了。先生好见识，不如给我做个谋士如何？”
郦食其道：“如果足下信得过我，我愿意去陈留一趟。别的，回来再谈。”
郦食其到了陈留县衙与县令饮酒，众官员作陪。
郦食其说：“刘邦亲率大军，已经兵临城下，依我之见，弟当向刘邦投降，以保百姓安宁。”
县令道：“骊兄，这话不能说的，要是在公堂上，我要杀你。”
郦食其说：“杀我也要说，大秦暴虐，百姓苦不堪言，楚军乃仁义之师，肩负铲除暴秦之任，我与刘邦有些交情，可以替你说话，至少保你官民性命无忧。”
县令道：“骊兄，不要再说了。我乃大秦的县令，受封于皇上，守土尽责是我的本分，社稷危难之时，为臣的怎能贪生怕死，出卖朝廷呢？”