。信使详细汇报说，因为他们占据天险，反正想要马上攻陷几乎是不可能的。因此，秀吉暗中下令虎之助带领忍者潜入城中，在城里散布谣言，有机会的话放把火逃回来。
伊贺、甲贺的武士们的作用不是搅乱敌军就是侦察。他们几个人潜入敌人内部，散布流言蜚语，威胁敌方的水源或火源，用一切手段扰乱敌人的神经，使他们丧失信心。也就是所谓的消极战，不辉煌也不勇猛。要把甲贺和伊贺的武士收为部下非常困难，因为他们都有自己独特的坏心眼儿、专业的智慧以及消极的性格。
谁都不喜欢接受这种间谍任务，虎之助却奉命来到冠山城附近。他自己的家臣只带了六人，其余二十人都是很难驱使的忍者。由于这里也是山城，虎之助正要绕到后山，甲贺的美浓部十郎把嘴巴贴到他耳边说：“加藤大人，我们认为是敌人的弱点，敌人也会用心防守。不能贸然去登后山。我先做点准备，请您稍等。”
美浓部十郎招来手下，同样对他们低声耳语。四五名忍者风一般消失在正门那边。过了一会儿，远处黑暗中传来几声野狗的狂吠。正门枪眼处有两三响枪声，杉原的队伍退守在远处，他们的阵营原本笼罩在泼墨般的夜色之中，如今似乎突然有了动静。
“时机到了，开始登山吧。敌方的注意力如今全都集中在正门处。怎么样啊，刚才的狗叫声不像人发出的吧？”美浓部十郎说着率先登山。伊贺、甲贺的武士平日里就一半在敌军中，一半在己方，过着两栖般的生活，深入敌方之后似乎也丝毫不危惧，就像在自家庭院散步一样信步而行。
城后方有个北之门，在后山的绝壁与城门之间，环绕着一条细长的峡谷，当然是人工挖的战壕。虎之助与伊贺、甲贺的忍者一起在沟底爬行。
“大将！”十郎的嘴巴又靠近了虎之助的耳边。这位甲贺的老武士身经百战，面对着和自己儿子一样年轻的虎之助，故意这么称呼，不同于单纯的敬意，还包含了类似揶揄小孩的语气，“您待在这里就行了。无论是多么小的敌城，都不知道会发生什么情况。如果不是相当胆大，一定会怯场的。”虎之助没有搭腔。
“无论躲得多么巧妙，如果其中有一人搞砸，全体人员都将没法行动，会牵累别人。而且您今晚是大将，留在这里等待喜讯就可以了。我们一定不会有辱您的使命。”低声说完这番话，美浓部十郎和柘植半之丞等一伙人像野鼠一样沿沟底飞奔而去。他们来到离北之门两百米处，找到城墙较矮的地方，想要从那里悄悄潜入城内。一伙人聚成一团，左右张望。
此时，虎之助踩着家臣的肩膀爬上了战壕，又有两三个人和他一起爬上来。他们在战壕上又搭起了人梯，一个人跪在地上，另一个人骑在他背上，虎之助再站到这个人肩膀上，他把手搭到城墙上，身子一弹跳，离开了家臣的肩膀，马上有人从下面递给他钩镰枪。虎之助将枪夹在左边腋下，望着城内大声喊道：“率先进入冠山城的人是羽柴筑前守的侍童加藤虎之助清正。”话音未落，人已跳入城内。
后门的城中士兵自然大吃一惊，躲在远处城墙下注意风吹草动的伊贺、甲贺的忍者们比他们还要惊慌，“啊！真是乱来！”“愚蠢的行为！”
骂是骂了，已经来不及了。虽说是打敌人一个冷不防，但是总数只有二十六七人的小队，闯入敌人聚集的地方，到底想干什么呢？就算是不要命也得有分寸。与其说惊呆了，不如说让人生气。虽说如此，也不能丢下虎之助逃回去。美浓部十郎咂着嘴说：“跳进去吧。既然如此，也只能大闹一场再回去了。”他吩咐完手下，就拼命爬墙。人的本性在这时候就完全暴露无遗了。美浓部十郎命令他的手下跳进去的同时，又加上回去之类的话。同样是武士，伊贺、甲贺的人并没有视死如归的信条，无论忍受多大的耻辱，历尽千辛万苦也要活着回来，这样才算完成使命。
“美浓部十郎！第二！”他气呼呼地大声喊道。远处城墙上却有人争着同时自报家门：“第二个登城！加藤虎之助的家臣，饭田觉兵卫！”说完跃入城中。
把守后门的是城中大将松田九郎兵卫的队伍。“在北之门！不对，在水门！”虽在黑暗之中也能感觉他们乱作一团。虎之助手提钩镰枪，刺倒两三名敌兵。后面有人跟过来，他一边杀敌一边向自己靠拢。虎之助无暇回顾，心里却明白是饭田觉兵卫。
饭田觉兵卫是他十七岁时收到麾下的。当时，他在长浜城木村大膳手下，从主人秀吉那里初次领到三百七十石俸禄时，虎之助把其中的一百石拿出来给了山城八幡村的一名浪人，那就是饭田觉兵卫。
觉兵卫十分为难地说：“您还要再收几名家臣，三百七十石俸禄之中，我一人就占了三分之一怎么行呢？”
虎之助用对待尊长一样的礼节说：“不，对你这样体面的人，只有给你十倍、百倍的俸禄才能以主人自居。可是我现在身份低微，你先将就一下吧。”
觉兵卫暗暗发誓不惜一切守护这位主人，无言之中已经表露了他的决心。自那以后，无论何时何地，觉兵卫的身影从未远离虎之助。在觉