府的扶持。然而在几轮接触之后，他大感失望，认为“官场做事鬼鬼崇崇……与官场交，吃一担砂仁，亦难下气。”转而，他对英美烟草提出的合并方案表示了兴趣。南洋与英美的合并在商业上有很多益处，首先可以免除价格战的压力，形成市场垄断利润，其次，可学习到最先进的制造技术，并从英美烟草庞大的采购和销售系统中受益，三则可以享受到外国公司的种种特权，当时，南洋兄弟的纳税压力远远大于英美烟草，前者每箱香烟需纳税3到10元，此外还受到各地军阀政府的杂税盘剥，后者则与北洋政府达成了“包办”政策，每箱只需通算2元。因此，在简照南看来，合并应是上策。（英美烟草在中国市场的获利率非常之高。根据高家龙的研究，在中美两国销售同样牌号的香烟，尽管中国市场的售价比在美国低40％，但是利润仍高于在美国的获利。）
不过，合并案在南洋兄弟内部引起了激烈的反抗，简氏家族几乎全数反对，其惟一的理由是“违背爱国原则”。与简照南一起创办企业的弟弟简玉阶是最坚定的反对者，他认为即使这个交易是合法的，而且从长远看也是有利可图的，但是，它是不道德的。他们的一位堂兄在一份信中写道，“我们实业正在萌芽，办有成绩者寥寥可数，我公司之货，乃对外竞争，近年蒸蒸日上，不特为个人之荣誉，且为国之光。如因利诱从之，将来必为社会后世所唾骂。”简照南对这些观点不以为然，他以为族内兄弟们的所谓爱国主义是一种受伤的民族自尊心的表述，“试问争气，争气为人所败，国人亦能争气补我损失否？”他自认是一个达尔文主义者和世界主义者，“人之所能为世界社会上造幸福，争国家权利，为国生光者，多是金钱”，“有钱的人敬重，无钱必为人鄙，世俗如此，无可奈何。”为了延续国烟的形象和民族主义广告战略，简照南还跟英美烟草达成了一个默契，两公司的合并将秘密进行，南洋仍然能在报纸上攻击对手，两公司高层将避免一起参加社交活动。简玉阶等人对这样的“默契”嗤之以鼻，他们召开家族会议决定，如果简照南一意孤行，将被逐出族门，这在当时是最严厉和耻辱性的惩处。
这场合并交易从1917年3月谈到11月，终于流产。到1919年的“五四运动”期间，英美烟草再次对南洋兄弟发起舆论攻击，它查到，早在1902年，简照南在日本办航运公司的时候曾经加入日本国籍并改名为松本照南。这一事实让南洋兄弟顿时陷入丑闻漩涡，北京的农商部宣布吊销南洋的执照，宣布将之视为日本企业。简照南宣布放弃日本国籍，还邀请广东的十多家社会团体到工厂参观，但是还是很难平息民众的质疑。于是，他做出了一个冒险的决定，宣布立即在公开市场发行价值1000万元的股票，每股为20元，只对国人发行。南洋股票受到欢迎，张謇、虞洽卿、朱葆三等知名企业家纷纷出资入股，股东人数多达1.55万户，简氏家族的股份从94％稀释到60.6％，简照南以这一方式化解了危机。在这之后的三年里，南洋兄弟进入成长的巅峰期，年均利润达400万元。
有意思的是，到1920年，英美烟草再次提出合并，它提出了十分优厚的条件，在合并后的新公司中，英美烟草与南洋兄弟的股权比例为75：25，当时前者的年利润为1500万元，是后者的四倍。简照南尽管在不久前差点被整到名誉扫地，但仍然不改初衷，他还专门飞抵美国，与詹姆斯·杜克面对面的谈判。1921年2月，双方的合并合同准备就绪，但在最后时刻，简玉阶和简氏家族的其他成员拒绝签字，理由依然是“先敌后降，为社会所唾弃”。1923年，53岁的简照南突然去世，合并事宜从此无人再提。
简照南逝后，南洋兄弟的经营日渐下滑，1924年的利润猛降到47.9万元，仅只有上年的12％，公司内部出现了管理不善、市场失措和族人贪污的混乱现象。高家龙的研究表明，“简玉阶本人并不贪污，但他却纵容了公司中每一个部门的非法行为。”1927年，南京国民政府成立，当即宣布将烟草税收大幅上调至50％，国内烟草工厂顿时倒闭过半，而英美烟草则十分强硬地拒绝这一税收政策。作为国烟最大企业，南洋兄弟受到的冲击可以想见，英美烟草更是乘机大幅降价，抢夺市场。具有讽刺性的是，南洋兄弟是国民党政权最早的捐助者之一，早在1911年，简氏兄弟就捐献了大量现金给孙中山，1922年，他们向广东的国民党军队赠送了2万元的给养，蒋介石进入上海后，它又捐出了50万元，但是，它却成了第一批政策牺牲者，学者郑友揆认为，“中国关税政策的主要目的是增加财政收入，保护国内工业则尚在其次。”1928年和1929年，南洋兄弟巨亏545万元，后来几年虽然有所复苏，但是年度利润再没有超过60万元，仅为简照南时代的一个零头。到30年代初期，日军占领东北，日本烟草迅速覆盖东三省和华北市场，南洋烟草进一步遭到挤压。在凶险的生存压力下，简玉阶只好向政府求援，要求将南洋变为“国营企业”，为了躲避官方和非官方的勒索，他还聘请杜月笙和宋子良为南洋董事。到