与政府的关系。
在冼笃信企业里，几乎看不到任何规范的管理措施，更谈不上什么科学的决策，“就是自己说了算，投1000万是一个人说了算，投5000万也是自己一个人说了算。我差不多变成了黑社会的老大”。
由于看重江湖义气，他重用自己的同乡兄弟，给予他们极大的权力。在1992年至1993年间，冼笃信要求公司的高层们每天晚饭要宴请各种人物，费用由公司承担。1年的接待费用就超过1000万元，最少有一半是被他的兄弟们“贪污”了。冼笃信也曾邀请过“高人”参与公司的管理，却遭到他的兄弟们的联合抵制，当着他的面，这些人什么都不说，只要冼笃信一离开公司，他们就想方设法地把他请来的人撵出去。
冼笃信风光的时候，这些兄弟纷纷投靠他，而他陷入困境之后，这些人树倒猢狲散，个别人甚至落井下石。但冼笃信并没有责怪这些人，“自己都难保了，不能怪别人寻找出路”。不过，洞察了人性的阴暗面后，他变得更理性了，当他准备东山再起的时候，兄弟们又闻风而至，但都被他拒绝了。
因为感情用事，他放弃了去北京的投资机会，转而投资衡阳。多年之后，冼笃信自己揭开了谜底，“因为我爱的一个人在衡阳”；又因为“政府的关系，抹不开面子”，他在没有经过任何论证的情况下，到五指山投资几千万的项目，几乎都打了水漂。
海南房地产泡沫破灭之后，冼笃信的资产缩水，陷入了事业的低谷。但他一直挣扎着寻找突破口，好从低谷中再次崛起。他曾成立了一家防伪技术公司，在全国率先推出了“电话电码防伪系统工程”。1997年，这家公司已经建起了近900个亿的数据库，拥有40家省级分公司；冼笃信还投资近400万元成立了当时极少有人涉足的旅游网络公司，开发出“腾龙全国联网酒店订房系统”，仅仅一年时间就吸引了全国370多家星级酒店加盟。
但他的这种努力又因为他的个性和江湖作风化为了泡影。“好朋友和我盖一栋楼，那个楼2800万就可以完工，我已经给他2600万，结果不但没有完工，这个朋友还欺骗我大哥给他签了一个800万的欠款条，他拿到欠条后不到十天就到法院起诉了我”。冼笃信输掉了这场官司，连本带利还了1100万，由于周转不灵，网络公司和防伪企业遭到查封。
防伪公司被查封还与冼笃信为别人作担保有关系。当时，公司的一名员工私刻了冼笃信的章与别人做生意，结果血本无归，冼笃信为了救他，反过来给他作担保，最后由于连带责任导致公司被查封。
重感情、讲义气不是坏事，但在商场上，却是致命的软肋。
进入21世纪，海南终于从当年泡沫破灭的重创中苏醒过来，房地产市场逐步回暖，冼笃信将他手里的房地产项目处理掉，回笼了一部分资金，拥有了东山再起的资本。2003年，应他的家乡——海口市龙华区的邀请，冼笃信与区政府合作成立了海南龙华开发有限公司，担任法人代表和董事长。
在2004年的博鳌房地产论坛上，冼笃信见到了当年从海南虎口脱险的冯仑、潘石屹和任志强。他第一个发言：“今天坐在台上，他们三个是以成功者的身份回答问题，我是以失败者的身份和你们对话。”台下100多家房地产公司的代表一起为他鼓掌，报以善意的笑声。论坛结束后，任志强找到冼笃信，“冼老弟，没有关系，相信你一定会重新起来”。这个可爱的任志强，这个一言难尽的冼笃信！
如今的冼笃信还在东山再起的路上。“这些年我没有停止过做事，即使是在最困难的时候。我不可能停下来。就像一条猎狗，带到猎场去，让它停下来不去追逐猎物，那不可能，那等于让它死亡。”