Ｏｂｓｅｒｖｅｒ’ｓ Ｍｉｓｓｉｏｎ），为蒋介石所不愿见的美毛关系之突破。蒋不愿见，因美毛军事合作若有进展，蒋势必无法独占美援，将更增强共军实力。其实当时在华不少官员，包括史迪威在内，都主张在政治上和军事上援助延安以抗日。
不久罗斯福又派赫尔利于八月间以总统代表身份抵达重庆。此公军人出身，俄克拉何马州人，自信极强而天真烂漫。他于美国对华政策固然一清二楚，但对中国的情况却一知半解。他受到蒋氏夫妇热情招待，对蒋产生好感，在美国政府支持蒋介石政府的政策下，积极助蒋团结抗日，助蒋建立军政统一的有效政府。换言之，他愿把赌注完全放在蒋之一边。即使如此，他仍须继续美毛间的对话，以及化解国共间的矛盾。他于一九四四年十一月七日，以代理驻华大使的身份，亲自飞往延安，促进国共军事力量的统一。毛泽东答以统一团结先须使中共分享美援，赫尔利认为可由一个联合的国民政府来分配美援，并相信蒋介石会接受此议。周恩来乃应赫氏之请，同返重庆做进一步商谈。此无异由赫尔利逼成国共和谈。但蒋介石只肯“承认共产党公开之地位”，即此一点，尚需整编共军为国军，“完全由军事委员会统一指挥”，绝对不答应联合政府，其实仍然要中共投降，与赫、毛在延安所得五点共识相差甚远。周恩来致函赫尔利，重申取消一党专政、建立民主联合政府之主张。蒋介石则以筹组容纳中共的“战时内阁”，作为回应。赫尔利乃转而支持蒋氏主张，使蒋“政治攻势”得逞。（参阅唐纵《在蒋介石身边八年》，页四七三、四七六、四八五）简言之，赫氏赞同中共交出武力，然后邀共产党到蒋介石政府来做官的那种联合政府，认为是合理解决的办法。（参阅Lｏｈｂｅｃｋ，Ｐａｔｒｉｃｋ Ｊ． Ｈｕｒｌｅｙ，Ｐ.３１３—３１８）美国派在延安的军事观察团团长包瑞德（Ｃａｌ． Ｄａｖｉｄ Ｄ． Ｂａｒｎｅｔｔ）曾向毛泽东说：“你们要听一听赫尔利的话，派几个人到国民党政府里去做官。”毛回答说：
捆住手脚的官不好做，我们不做。要做，就得放开手放开脚，自由自在地做，这就是在民主的基础上成立联合政府。他（包瑞德）说：“不做不好。”我问：“为什么不好？”他说：“第一、美国人会骂你们；第二、美国人要给蒋介石撑腰。”我说：“你们吃饱了面包，睡足了觉，要骂人，要撑蒋介石的腰，这是你们美国人的事，我不干涉。现在我们有的是小米加步枪，你们有的是面包加大炮。你们爱撑蒋介石的腰就撑，愿撑多久就撑多久。不过要记住一条，中国是什么人的中国？中国绝不是蒋介石的，中国是中国人民的。总有一天你们会撑不下去?选”（《毛泽东选集》第四册，页一Ｏ三一）
毛泽东口气很大，充分显示不可能参加做官的联合政府，然而赫尔利初未料到蒋介石连做官的联合政府都不太情愿，更不必谈一九四四年九月在国民参政会上，所提出的废止一党专政、成立民主联合政府的要求了。我们可以看到整个抗战期间虽然国共合作，但中国共产党仍然是非法的，共产党参加国民参政会是以“文化团体”的名义出席的，可见蒋对中共一直采取否定态度。除非中共自甘否定，无论“使用”或“联合”都无法真正落实。
赫尔利抵渝时，蒋介石与史迪威已闹得很不愉快。史迪威向蒋展示罗斯福的谴责函后，赫责史之不是，有助于蒋介石的“以夷制夷”，帮忙把史迪威给“制”掉了。史迪威离华后不久，美国驻华大使高斯也辞职，遗缺即由赫尔利于一九四四年十一月承继。赫尔利大使便成为蒋介石的护航员，一九四五年五月国民党召开六全大会，赫尔利更产生乐观的幻想，以为蒋会走民主的路，中共可被迫合作（Ｂｕｈｉｔｅ，Ｈｕｒｌｅｙ ａｎｄ Ａｍｅｒｉcａｎ Ｆｏｒｅｉｇｎ Ｐｏｌｉｃｙ，Ｐ．２１４），殊不知蒋在大会上做政治报告，明说要“消灭共产党”（原件今存南京二档馆国民党中央党部档），而非合作，因而赞同蒋召集蒋所控制的国民大会，无视各党派联合政府的主张，并附和蒋要求中共交出军队、交出地方政权，最多只能从蒋获得中共“合法地位”的让步。一九四五年四月，赫大使在美京华府更发表声明，强烈支持蒋介石政府，替蒋之国民大会捧场；指责中共是分裂主义者，拒绝参加联合政府。赫尔利以为蒋之国民大会若成功召开，中国便可民主统一了。结果他拥蒋反共的立场，得罪了毛泽东，被毛指为与蒋合唱反共双簧，鼓励蒋打内战。七月间召开的参政会，中共也拒绝参加了。
赫尔利的扶蒋、拥蒋立场也引发重庆美国使馆内部的剧烈争辩，使馆人员如谢伟思等认为赫尔利的做法，将使国共内战不可避免，有违美国政策。他们甚至认为中国的希望在延安，而非重庆。要军援延安，告知蒋即可，无须与他协商。把一切的赌注都放在蒋之一边，何异与僵尸共舞。赫尔利则怒斥这些人亲共反蒋，甚至送上红帽子。（参阅Ｅｓｈｅｒｉｃｋ ｅｄ．?熏Lｏｓｔ Ｃｈａｎｃｅ ｉｎ Ｃｈｉｎａ，Ｐ．３３３—３６３）大使与使馆职员的辩论，取决于政治多于雄辩，而罗斯福正风