师自立门户，开了一家“潘源盛”水果行。杜月笙找到王国生，想在水果行谋个差事。
王国生晓得杜月笙是块做生意的料，有他来当活计自然求之不得，当下便眉开眼笑，点头应允：
“好啊好啊，有你水果月笙加入，这个小店还愁不发财？你我自家弟兄，不分店东伙计，大家平起平坐，赚了钱对半平分。”
“不行，不行！”杜月笙赶紧推辞，“店东就是店东，伙计就是伙计，自家弟兄也不能坏了规矩。”
话虽这么说，王国生对杜月笙却是礼敬有加，待遇优厚，着实让杜月笙感动。这段时间，杜月笙杜绝嫖赌，一门心思给水果行跑街拉生意。入了青帮，再拾起这个老本行，那真是如鱼得水，到处都是帮会弟子，不仅认识的同门师兄弟，不认识的同辈弟兄，以及爷叔辈也都处处关照，加上他会来事、讲义气，又有一帮弟兄捧场，业务做得有声有色，潘源盛的生意蒸蒸日上。
有了钱，杜月笙想起了寄娘大阿姐。好久没去看望大阿姐了，这天得空，他便换了行头，一身光鲜地去了小东门。
这一去，遇上了花园阿根顾嘉棠。顾嘉棠刚刚在码头上做成一笔抢土的生意，手头宽裕，便拉着杜月笙去白相。所谓“白相”，用普通话来说就是“玩耍”，在这里一般指赌博冶游。所谓“白相人”或者“吃白相饭”，一般就是指那些不务正业，以赌博冶游等游荡为生的人。
顾嘉棠拉杜月笙去白相，实际是去赌博。杜月笙原是下了决心戒赌，好好与王国生做生意的，这会儿经顾嘉棠一撺掇，顿觉手心奇痒，决定赌一次。
可就是这一次，便让杜月笙失去约束信马由缰起来。
那天玩的是挖花。挖花是叶子戏的一种，也就是纸牌。这种赌博不仅输赢大，尤其浪费时间。当时杜月笙不到20岁，精力旺盛，一上赌桌就忘了水果行的生意，一口气赌了三天两夜，直到全部家当输光，才失魂落魄地回了“潘源盛”水果行。
王国生晓得，除了赌博，其他任何事情都不会让杜月笙如此沉迷，但偶尔白相白相他不会言语。不料接下来杜月笙仿佛走火入魔，经常一连三五日不见踪影。而杜月笙跑街的营生尤其重要，他不来店里做事，生意就等于停下来没人做了。
往后得了机会，王国生方始委婉相劝：
“月笙，白相归白相，事体归事体，只要莫误了营生，你尽可以去白相。你说是不是这个道理？”
杜月笙自然晓得这个道理，可嫖赌两项的用度已经将他所有家当罗掘一空，他心里的焦躁烦恼比王国生更胜十倍，王国生的话他哪里能听得进去？接下来不但旷工加剧，而且开始挪用店里的钱款。只要有钱过手，他便毫不客气地拿去碰运气，赢了立刻归还亏空，输了只好再挪一笔，等着赢了一并归还。
杜月笙嗜赌，但赌技并不高明，历来输得多赢得少，于是亏空越来越大。渐渐地就输红了眼，为了尽快翻本还账，居然决定铤而走险，急匆匆从麻将、挖花桌上跑出来，直奔花会赌场而去。
花会赌博是一种近似疯狂的赌博，类似抽签，庄家列出36个人名，称为花神。然后将其中一个花神的名字写在一个条幅上，严密捆扎起来，高悬在梁上，称为彩筒。赌客任选一个花神的名字写好，和赌注一起投入密封的大木柜中。然后开彩筒和密封柜，如果赌客所写的花神名与庄家条幅上所写的花神名相符，则赌客赢，庄家照赌注赔28倍，反之则庄家赢，押不中的赌注全归庄家所有。
对赌客来说，胜算的概率是三十六分之一。而庄家又惯于做手脚，和赌场不熟的赌客极少赢，结果杜月笙一下子掉进了无底洞，亏空越来越大。
渐渐的杜月笙看出了门道，原来赌场里赢钱的只有老板和“航船”。“航船”，顾名思义，就是载客入内的意思，也就是给赌场拉生意的营生。
看准这个营生赚钱快，杜月笙便和老板套起了近乎，终于讨了个干“航船”的差事。相比给水果店拉生意，给赌场拉生意来钱更快。但杜月笙急于堵上“潘源盛”水果行的亏空，不仅将赌客交付的赌注擅自代赌，甚至私吞赌客赢得的彩金。他晓得这样干很危险，赌场都有流氓势力作靠山，万一被发现少不得要“吃生活”。但他怀有侥幸心理，认为一时半晌不会被发现，一旦还清亏空马上收手。
可是有一日杜月笙一进赌场，忽然觉得气氛不对，幸亏他反应快，没等赌场的流氓打手围过来，他撒腿就跑。后面打手们紧追不舍，但最终还是让他跑掉了。
杜月笙从江湾的花会一口气跑到“潘源盛”水果行的住处，一进屋便一头栽倒在床上，再也爬不起来了。
这一惊吓非同小可，连续近半年的冶游赌博、黑白颠倒、饮食无常、担忧焦虑所带来的对身体的损害，统统在这个时候爆发出来，杜月笙一下子病倒了，高烧、昏睡、昏迷不醒、胡话连篇。
王国生一看，也顾不上埋怨他耽误生意了，赶紧给他延医诊治，煎汤熬药。
杜月笙醒来的时候，看到王国生忙碌的身影，感动的泪