孙策喜欢轻出微行这种冒险行为，他手下的名士虞翻曾经规劝过他，孙策嘴上表示接受，但总难改老毛病，这一回果然出事了。
孙策领人追鹿，他骑的是好马（所乘马精骏），手下人的马追不上。孙策一个人在前面跑，突然从林中冒出来三个人。
孙策厉声问道：“你们是什么人？”
这几个人回答：“我们是韩当将军的士兵，在此射鹿。”
孙策说：“韩将军手下的士兵我都认识，从没有见过你们！”
孙策意识到有危险，取弓便射，其中一个人应弦而倒。剩下两个人害怕了，举弓向孙策对射，结果有一箭射中了孙策的面颊。孙策手下人随后赶到，把他们全杀了。
事后得知，这几个人是前吴郡太守许贡的旧部。许贡的身份跟刘繇、王朗等人差不多，是朝廷任命的郡太守，也是孙策打击的对象。相对于刘繇等人来说，许贡没有什么实力，一度依附于刘繇。
孙策消灭了刘繇、王朗等异已势力后，许贡内心不满，他多次向朝廷秘密上报，反映孙策的恶行，建议朝廷征孙策入京，借以削弱孙氏的势力。许贡的上书被孙策截获，孙策下令把许贡处死。今天在这里埋伏杀孙策的，就是许贡生前的旧部，他们专门在此等候就是要给许贡报仇。
众人将孙策护送回营帐，请随行军医来看，发现他伤势很重（创甚）。孙策自知难过这一劫，于是忍住伤痛，将孙权以及随行的张昭、程普等人找来，指着孙权对他们说：“现在天下大乱，我们以吴越之众、三江之固，足以成就大业，希望诸位能善待我的弟弟！”
据《吴历》记载，孙策还对张昭说：“如果仲谋不堪大任，请先生取代他自任。”这是一个孙吴版的“白帝城托孤”，比刘备托孤早了二十三年。但无论是诸葛亮还是张昭，都千万不能把这些话当真，人家只是说说而已，不是一种交待而是一种姿态，甚至有人认为这是一种提醒和警告。
孙策让人取来自己的印授亲手交给孙权。孙策对弟弟说：“举江东之众，决策于两阵之间，与天下争衡，你不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如你呀。”
就在这天夜里，孙策与世长辞，年仅二十六岁。
一代英雄竟然也如此短命！据《吴历》一书说，孙策的伤原来还是能治好的，医生咛嘱他必须好好养护，一百天之内不能刺激它。孙策忍不住照镜子，发现自己已经破相。
孙策长得很英俊，走到哪里都有很多粉丝，他不能接受这样的现实。孙策对左右说：“面容毁成这样，还能建功立业吗？”说完捶几大愤，伤口崩裂，当天夜里就死了。
《搜神记》还说，孙策当初杀了于吉之后，便落下了心病，每当一个人时，就觉得于吉也在左右，弄得自己都有点精神失常。孙策受伤后，照镜子的时候发现于吉居然在镜子里，孙策惊恐回头看，身后却没有人，再看镜子，又见于吉在镜中，如此三次皆然，孙策惊恐不已，扔了镜子大叫，伤口崩裂而死。
孙策死时孙权年仅十八岁，对于继承父兄遗志独立挑起江东大业，他毫无思想准备。孙权跟孙策感情很好，对于兄长突然离世，孙权心里无法接受，终日痛哭不止。
张昭对孙权说：“孝廉，这是哭的时候吗？现在是奸宄竞逐，豺狼满道，请先把礼制放到一边，节哀振作精神。”孙权不仅被严象举为茂才，据《三国志·朱治传》称，他还被朱治举为孝廉，所以张昭这样称呼他。
张昭指挥人给孙权换了衣服，扶他上马，陪着孙权出巡各军，形势才稍稍安定。
曹操得知孙策死了，兴奋之情难以言表，相对于眼前的刘表，孙策是只猛虎，现在孙策死了，短时间内江东难以对他构成威胁。曹操以献帝的名义，任命孙权为讨虏将军，兼任会稽郡太守，指定他屯驻于吴县（今江苏苏州）。
孙策死时周瑜并不在跟前，周瑜听到消息，立即率所部前来奔丧，后来随孙权一起到吴县，继续担任中护军，张昭担任长史，一武一文，共同辅佐孙权。
从公孙瓒之死到孙策之死，短短一两年时间里，发生了公孙瓒自杀、吕布被绞死、袁术忧愤而死、刘备投降曹操又叛乱、张绣投降曹操、孙策遇袭身亡等一系列重大事件，当这些尘埃落定之时，历史的目光就要聚焦到袁绍和曹操这两大主角身上了。
他们已经摆好了厮杀的阵式。
这一仗将决定无数人的命运，也将决定今后天下将由谁来执掌。