刘备到了许县后，虽然整天在曹操手下特务人员的严密监视之下，但作为与九卿级别相当的左将军，刘备也不可能没有一点社会交往活动。事实上，刘备还与朝中一些人来往密切，这些人里，有几位正在密谋推翻曹操的统治，结成了一个反曹小集团，其核心人物是董承。
董承的身份很特殊，他是灵帝刘宏生母董太后的侄子，这样算来董承就是刘宏的表兄弟，是献帝刘协的叔辈，是货真价实的“董皇叔”。
当年董太后跟董卓拉亲戚，董承便与董卓成为名义上的远亲，后来董承到凉州军中发展。献帝东迁过程中，董承一直忠心耿耿地护驾左右，他是献帝身边唯一手握兵权又可以信任的人。
董承还有一个身份——献帝的岳父，他的女儿是献帝目前的贵人。有了这层关系，董承与献帝之间的关系更加紧密。
到了许县后，献帝的内心慢慢发生了一些变化。开始他对曹操也充满了好感，在自己危难之际曹操能挺身而出，使朝廷不至于陷入困顿或离散，使大汉的皇统得以维续。
献帝刘协此时还不到二十岁，他是在苦难中登上皇位的，年龄虽小但各种磨难经过了不少。同时，他也是个有远大志向的皇帝，从地狱般的长安逃出来后，他越来越强烈地渴望刘汉江山能在他手中重新振兴。
但迁都许县以来，刘协心中的火焰一次次被压制了下来，他越来越看清楚曹操拥戴自己只不过是想要这块招牌，既没有还政于他的意思，大事小事也从不向自己征求意见。刘协有点愤懑。
建安四年（199年）三月，还在曹操从徐州回师的途中，刘协发布了一项重要的人事任命，擢升董承为车骑将军。车骑将军相当于全国武装部队的副总司令（总司令是大将军袁绍），董承此前担任的是卫将军，地位比车骑将军差得多。
如果大家还有印象，应该记得此时车骑将军一职由曹操本人兼任。刘协趁曹操远征之机，突然任命自己的老丈人为车骑将军，意味着曹操兼任的这个职务已经被免除。
这样，下面的事就好理解了。几个月之后，董承被人举报策划了一场谋杀曹操的事件，被牵涉到这件事里的，还有长水校尉种辑、偏将军王服等人。
如果把这一时期发生的很多事放在一起看，就会发现董承担任车骑将军一职决不是曹操的想法，否则不会刚给他升了官，就马上翻脸。这项任命，应该是刘协的主意，也正是因为这项任命，要了董承的命。
曹操不允许有人动他的军权，天子的岳父更不行。而刘协之所以任命董承为车骑将军，一个解释是他在赌气，表达对曹操的不满，表明他在有些事上仍然有发言权，但这样就显得他太年轻、太嫩了。另一个解释是，他确实有一个计划，想依靠董承一帮人除掉曹操。
尽管后一种可能也充满疑问，如果刘协真有密谋的话，应该悄悄行事，为什么还要高调地擢升董承的职务？但有许多记载支持后一种说法，一致认为董承、种辑、王服等的确有过密谋，而且是奉了刘协的密诏行事。种辑在《后汉书》里说他是越骑校尉，《三国志》里说他是长水校尉，都属北军五营之一，只是如今许县的北军应该仅存形式，所有军队包括天子禁卫军的将领都是由曹操的人来担任。偏将军王服此前未见记载，想必不是曹操主力部队里的将领，也有的史书说他的名字叫王子服。
《献帝起居注》等书保存了他们密谈的一些记录，证明他们确实有过谋反的行动。董承担任车骑将军一事让曹操十分恼怒，对董承更加警觉，经过几个月的秘密侦察，他掌握了董承等人的谋反证据，于是下令将董承、种辑、王服抓起来处死，夷灭其三族。
董承小集团里还有一个人暂时漏网了，他就是刘备。
已经到达下邳的刘备，开始并未造反，后来听说董承等人被抓，才公开造反。
对于刘备参加董承的密谋一事，各种史书均无异议。看来刘备来到许县后没有闲着，推测起来他在这里前后也只居住了三四个月时间而已，一边要忙着种菜，一边要陪曹操喝酒，一边还要参加地下活动，确实很累。
至于他携关羽等人陪曹操打猎的可能性则不太大，他来许县时正是夏天，打猎一般在秋天或春天进行。
不过，对于刘备造反、董承被杀这两个件事的前后顺序，各种史书有着不同的记载，即使同在《三国志》中，《魏志》和《蜀志》两部分的说法也相互矛盾。有的认为刘备是在听说董承事件败露后起兵造反的，也有的认为是刘备先造反的。
司马光对这个问题进行了专门考证，他认为后一种说法正确，但也有很多人认为前一种说法更合理。不过不管怎么说，这两种说法都否定了刘备是逃出许县的，事实上，他是曹操正式派出来的，而且完成了阻止袁术的任务，迫使袁术南逃。
大约在建安四年（199年）底，刘备在下邳正式宣布脱离曹操，这件事对曹操的刺激可想而知，他想不通刘备居然真敢造反。
刘备自有他的打算，他也知道以自己的实力与曹操抗衡无异于以