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下邳城虽然被灌得到处是水，但还是打不下来，并州军的战斗力可见一斑。曹操下令猛攻，务必尽快将下邳城拿下。
就在攻城战异常激烈之时，刘备的部将关羽私下里来见曹操。关羽跟随刘备来投后，曹操对他很器重，对于特别能打的猛将，曹操一向很赏识。有曹操另眼相看，关羽自认为也能在领导跟前说上话了，于是向曹操提了一个私人请求。
据《蜀记》一书说，关羽想娶吕布部将秦宜禄之妻杜氏，请求曹操城破之后能够成全。曹操想这也不是啥大事，就一口答应了。可关羽说了一次还不够，就在城池将要攻破前，又多次向曹操请求，害怕曹操把这档事给忘了，这下子反而勾起了曹操的好奇心。
《蜀记》的作者王隐是晋代的学者，他的父亲也是一名学者，王隐从小受家庭影响走上从文之路。王隐参与撰写《晋书》，但他拙于文辞，相传他所撰的《晋书》，凡是精彩之处都是他老爹替他写的，王隐的作品多“文体混漫”，意不可解。关羽向曹操求杜氏这一情节仅见于他的笔下，有鉴于此，该事件的真实性颇受怀疑。
而在下邳城内，吕布的军心彻底动摇，除了侯成外，宋宪、魏续等人也有反水的想法。据《三国志武帝纪》记载，城内又坚持了一个多月，宋宪、魏续把陈宫抓了起来，打开城门，投降了曹操。曹军攻入城内，把吕布也生擒了。
《三国志吕布传》所载略有不同，说曹军攻城甚急，吕布带着一部分手下登上最后一处据点白门楼，吕布看回天无力，于是走下城楼投降（兵围急，乃下降）。吕布投降后，被人捆了起来。
曹操携刘备等人随后登上白门楼，在此建立临时指挥所，命手下人把吕布等带了上来。这大概是曹操第一次如此近距离接触吕布，曹操特别想看看这个名震天下的飞将被捉后是什么反应。关于吕布见到曹操后的情形，史书有着不同的记载。
据《三国志吕布传》介绍，吕布见到曹操的第一句话是：“绑得太紧了呀，能不能给松松（缚太急，小缓之）？”
曹操笑道：“绑猛虎不紧不行呀（缚虎不得不急也）。”
吕布见气氛不错，活命的信心大增，他向曹操建议道：“明公所担忧的不过是我吕布罢了，现在我已经服了，天下不足忧。今后明公统率步兵，让我统率骑兵，则天下必然平定！”
而《献帝春秋》记载，吕布见到曹操的第一句话是：“明公好像瘦了。”
曹操有点惊讶，问：“你以前见过我吗？”
吕布说：“当年在洛阳，在温氏园中我见过您。”
曹操想了想：“有可能，我全忘了。现在是有点瘦了，那是因为一直抓不到你的缘故呀（恨不早相得故也）。”
《英雄记》一书中记载，曹操与吕布探讨了他失败的原因，吕布说：“我待诸将很厚，但诸将都叛我而去。”
曹操揭了吕布的老底，说：“你背着老婆，霸占手下将领的太太，这怎么叫厚道？”这也许是真的，因为吕布听后默然无语。
《献帝春秋》称，吕布还对曹操说：“当初齐桓公舍射钩，用管仲为相；现在我愿意效股肱之力，甘为前驱，可以吗？”绑吕布的人看来确实下手有点狠，吕布被绑得难受，看到一边坐着的刘备，就打招呼说：“玄德，你现在是座上客，我是阶下囚，能不能帮忙说句话，给我松松绑（不能一言以相宽乎）？”
曹操笑道：“干吗不跟我说，还求玄德呢？”准备下令给吕布松绑。
曹操的办公室主任（主簿）王必正在旁边，他看到领导有意饶吕布一命，赶紧上前劝道：“吕布可是个强大的敌人（虏也），他还有不少部下在外头，不能宽恕他。”曹操无奈地说：“本来想从轻发落，但王主任不同意（主簿复不听），怎么办呢？”
王必是曹操的心腹近臣，类似家臣的性质，他很早便追随曹操，当初通使长安的重任就由他来完成。主簿一般是州一级政府的属官，曹操此时兼任着兖州牧，王必的这个办公室主任，推测起来可能是兖州牧的属官。
但是在一般人的印象中，曹操之所以临时改变主意要杀吕布，是因为刘备的提醒。刘备一心让这个反复无常的吕布死，他看到曹操有些犹豫，就上前说：“明公难道忘了吕布曾经事奉过丁原和董卓吗（明公不见吕布之事丁建阳及董太师乎）？”曹操点头称是（太祖颔之）。
吕布大骂刘备：“你这个小子让人最不能相信（是儿最叵信者）！”
曹操下令将吕布绞杀。叱咤风云的一代飞将，就这样悲剧谢幕了。
曹操难道真的动过不杀吕布之心？倒也有这种可能。曹操很爱才，吕布作为将才在同时代几乎无人匹敌，他虽然不是一个帅才，但却是一把攻击敌人的利器。当年张燕很难打，袁绍一筹莫展，吕布出马就能迅速搞定。
曹操也不会过于在意那些过往的经历，从给曹操造成的伤害看，吕布似乎比不过张绣，后来张绣投降曹操，曹操欣然接纳。
曹操顾忌的是吕布能否被驯服，最终为自己所用。
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