认为待他们父子二人相见，刘表难说不会突然托后事于刘琦，于是千方百计阻止他们父子相见。
蔡瑁对刘琦说：“你父亲命令你镇守江夏郡，这个担子很重呀。你现在放下众人擅自前来，你父亲见到你必然生气，影响你们父子的亲情，还会增添他的病痛，这不是孝道（伤亲之欢，重增其疾，非孝敬之道也）。”连门都不让刘琦进（遂遏于户外），刘琦无奈，流涕而去，看到这个场景的人无不伤心。
建安十三年（208年）八月，也算是一代豪杰的刘表病逝，死时六十七岁。
据《后汉书》记载，刘表死于“疽发背卒”，这个病中医叫“背疽”，现代医学称为“背部急性化脓性蜂窝织炎”，其外因是外感风热、火毒、湿热蕴结引起，内因是七情郁结、脏腑蕴热而发。刘表得这个病，完全是愁的。
作为统治荆州长达二十年的重要人物，后世对刘表也颇多评价，其中以裴松之的评价最有代表性。裴松之认为刘表“非霸王之才”，同时也认为他是“仁义之主”。
刘表死时长子刘琦不在跟前，在刘表妻子蔡氏以及荆州主要将领蔡瑁、张允等人主持下，刘表的次子刘琮继位。
据《英雄记》、《魏书》等记载，刘表临死前留下了政治遗嘱，但他指定的接班人既不是刘琮，也不是刘琦，而是刘备。《英雄记》说刘表在病中向献帝上表，推荐刘备代理荆州刺史。《魏书》说刘表病重期间，托国于刘备，对他说：“我儿不才，诸将也没有特别突出的，我死之后，你来统领荆州。”
对刘备来说，这已经是第二次有人以国相托了，上一次是陶谦，这一次是刘表，看来刘备不仅是个合格的小商贩，也不仅会笼络人，而且必然有过人的才干和人格魅力，否则以陶谦的孤傲，以刘表叱咤江南，不可能把他抬举得那么高。
跟上次一样，刘备不了解刘表此话的虚实，说：“将军您的儿子们都很贤能，不要担心。”对刘表的好意给予拒绝。
《后汉书》说有人劝刘备接受，刘备说：“刘景升一向厚待于我，今天如果接受这件事，大家必定认为我薄情，我不忍心这样做呀。”
裴松之分析这件事的时候认为上面的记载有误，原因是刘表夫妻立刘琮为接班人的想法早就确定了（情计久定），不会临终前突然改变决定。但是，如果刘表病重期间真的见到过刘备，这种可能性则完全存在。
不是因为他们都姓刘，而是因为刘表心中的苦衷除了刘备恐怕已无人能解。刘表临死前想必已经意识到两个儿子之间的相争已不可避免，他此时唯有把平息内乱的希望寄托在刘备身上。但刘备是个老江湖，不然他也活不到现在。荆州虽然是他做梦都渴望得到的，但现在却不属于他。刘表的话可以相信是真的，但对刘备而言却毫无用处，原因很简单：此时的荆州已经不在刘表的掌握之中了。
刘琦以江夏郡太守的身份驻守在夏口，为了安抚刘琦，刘琮命人将刘表生前朝廷授予的侯爵印绶送给刘琦。刘琦怒不可言，将印绶扔在地上，准备借奔丧之机发难。
眼看袁绍死后儿子们相互恶斗的一幕将在刘家重演，但刘氏兄弟还未来得及开打，曹军就杀了家门口。
这一年的九月，曹操率军推进到新野，刘表在荆州北部的守将文聘率部投降。
文聘字仲业，荆州刺史部南阳郡宛县人，日后成长曹魏著名将领之一。曹操让文聘继续统率所部，给予很高礼遇。
现在，襄阳以北已无险可守了。