“顽皮”，顽皮的孩子多聪明。陈赓自小聪慧伶俐，加上又是长房长孙，所以深得祖父的偏爱。袓父多年征战，战绩累累，身上留下许多刀枪伤痕。他时常抚摸着伤疤，向陈赓讲述他在军中如何打仗、怎样负伤，教导陈赓长大以后也去当兵打仗。祖父比较健谈，每当讲起这些故事，口若悬河，绘声绘色，常使幼年的陈赓听得人迷，留下深刻印象。他把祖父当做崇拜的英雄，暗暗发誓等长大后也要像祖父一样驰骋沙场建功立业。
陈赓生性活泼，幼年时，爱听故事，还喜欢玩胡琴、唢呐一类的乐器。他青少年时代正好处子中国社会大动荡的时期，封建社会的丧钟虽已敲响，但封建势力仍很顽固。像许多旧式家庭一样，陈赓的家庭也是一套封建家长制的作风，父亲对子女的管教特别严酷，不让其个性随意发展。陈赓6岁时即读私塾，读了6年。私塾的教学方式呆板守旧，身穿马褂、道貌岸然的老师每天给学生强迫灌输“四书”、“五经”一类的古文，学生如背不出来，就打手心，打屁股，进行体罚。陈赓是好动的人，对每天死啃毫不感兴趣的经书，深感不满。他虽然不用功，但脑子灵活，背书难不住他，总能对付过去。遭体罚的次数很少，但挨斥责还是常有的事。
为了反抗，少年的陈赓常做一些“恶作剧”的事。有一次，他把老师厕所里踏脚的木板，悄悄地锯断了一半，这样一踏上去就会断裂。结果上厕所的老师险些掉入茅坑里。诸如此类的行为他还做出许多，被老师抓住后找到家庭，陈赓为此遭到父亲的痛骂。父亲气极了的时候，常常大吼道：“到了你16岁的时候，一定把你赶出去！”
对这类话的真与假，陈赓满不在乎。他当时觉得男子汉大丈夫，岂能被那些书本束缚住。后来他在回忆录中说自己是：“幼年读书、调皮捣蛋”、“我的浪漫，不修边幅，从小就如此。”
1915年，在陈赓12岁的时候，结束了味同嚼蜡的私塾生活，来到离家约有20里路的湘乡县东山高等小学堂。这所学校的前身是东山书院，是在清朝末年废科举、兴学校的时候兴办的一所新式小学。学校的课程除教授经书以外，也教自然、英语、音乐等课程，并且介绍西方先进国家的社会科学。教学方法也很新颖，辛亥革命后，新的思潮开始在这个学校传播，学校里的学生能够看到一些进步书报，教师上课时经常讲些中国日益贫弱，遭受列强欺辱的故事。有几个从日本留学回来的教员，也常对学生讲日本自从明治维新以后的富强历史，传播“富国强兵”的思想，对学生很有吸引力。学校在邻近几个县都很有名气。毛泽东也曾在这所学校读过书。
陈赓进人东山小学堂后被编入乙班，他在这里如鱼得水，再也不像上私墊时为应付老师而背书了。他心情愉快，又肯用功，学习成绩很好，加上遇到事情的时候，胆量大，又肯忍让，所以深受师长的称赞和同学们的喜爱。他的记忆力非常惊人，读过的诗文、经书、儿乎是过目成诵，像《春秋》、《纲鉴》等文章，几十年后还能背诵如流。在东山学堂，他接触了一些进步书刊，这使他他透过封建壁垒的小小裂缝，看到了―些新的与以往截然不同的一些事物，眼界大开，初步朦胧地懂得一些革命道理。在他青少年时代，心灵里就萌生了做一个优国忧民的英雄豪杰的信念，并且树立了要“富国强兵”的抱负。
可是，就在他进人东山学堂学习一年后，他的家庭实行包办婚姻，强迫他去跟一个大他两岁的女子完婚。女方家庭状况与陈赓的家庭“门当户对”，所以陈赓的父亲极力赞成。在当时的封建制度下，这种不管当事人心愿如何，完全由父母做主的包办婚姻是司空见惯的。可是对陈赓这样一个已经开始受到新思潮影响的青少年来讲，这种做法是不能容忍的，况且他从小性格倔强，所以不肯依从这个“父母之命，媒妁之言”的旧习俗，一直不承认这门婚事。
本来，陈赓对于家庭的封建礼仪习俗的不满，已是一天比一天强烈，赶巧碰上这件极不称心的婚事发生，这便成了他和家庭彻底决裂的导火线。就在父母给他张罗婚事时，他愤而离家出走——跑去当兵了。
那一年，他只有13岁。
他的离家，还并非仅仅是因为反对父亲包办婚姻。和同时代的青少年相比，陈赓的胸襟要开阔的多。在他行动的背后，是一颗想要到外面去创造一番事业的雄心，是要对国家和社会有所作为的志愿，是对一种诱人的新奇生活的憧憬。正是这些因素，鼓舞着他冲破封建的家庭束缚，把他带进一个广阔的世界。
陈赓离家后，跑到湘军招募处报了名，当即被编进鲁涤平部第6团第2营当了一名二等兵。陈赓当时年纪小，身体弱，他忍着种种难以想像的痛苦，将一支和他身高相等的德国造枪背了4年，由二等兵升至上士。湘军当时管理混乱，军官克扣军饷，士兵生活困苦。陈赓的身上生疮，家里接连多次派人到部队找他回去，他都硬挺着，坚持着度过那些艰难的日子。因为他在学校读过书，性格又豪爽，所以受到士兵的敬重。士兵喊他写家信，连长让他教唱，他都满口答应，在当时是个比较活跃的人物。