时，由于他的天性，说了不该说的话。人们在心中暗暗担心：“市松兼具了一知半解与狂妄自大两方面，不要被他搞砸了才好。”
他当时得意扬扬地对秀吉说：“不肖之臣有一良策，不需要太多部下，带领一百到一百五十人就足够了。”秀吉苦笑着点了点头，他十分清楚市松渐渐有些不知天高地厚了。另外，他也知道市松在年轻将校中间开始招人嫌，然而秀吉还是很公平地欣赏他的才能与强势的性情。只是有时候市松动不动就炫耀地说：“将军与我家原本就是亲戚，所以现今也是亲戚。”每当他如此骄横时，秀吉就要挫一下他的气焰。除了这一点让人有些操心之外，如今他也算是秀吉麾下很出色的一员大将了。他比虎之助年长，今年二十三四岁，期待功名的欲望比火还要旺盛。
“随身携带的兵粮都准备好了吗？要轻装上阵，攀爬悬崖绝壁之时，不要妨碍进退。马就不用了，大家都徒步，我也走路。”他集合起来一百五十名士兵，作为武将训话一番，又讲了注意事项。来到中国地区之后，他已经充分体验了战争。天正六年，刚刚进军中国地区时，他十八岁，斩获了别所家的勇士末石弥太郎的首级，第一次立下大功，实际作战时的勇猛确实也值得他夸耀。
“出发之前先休息吧。”准备好之后，市松就钻进营帐去了。他来到秀吉跟前，准备辞行。
“市松。”
“是！”
“比起攻打敌人的城寨，途中更危险，你有心理准备吗？”
“没问题。”
“再给你派三百士兵殿后吧？”
“不必如此。”
“好，你去吧！”市松闷闷不乐地出去了。他的这种怨气似乎也是因为他在内心深处把秀吉当成了亲戚家的叔叔吧。
宫路的城寨位于一个叫足守的小镇后面。他们绕过足守的人家，来到山脚下时已是夜里。没有山路，他们趁着夜色拼命攀爬，这里已经相当高了。
“不好！蹲下！”市松听到枪声，命全体部下停止行军，又低声训诫道：“这座山上有个水库，是城中人的命脉。到达那里之前，无论对方攻势多么厉害，都不要出战。没有我的允许，不准随便迎战！”
这个城寨的弱点确实就是市松着眼的那个水库。他偷袭了那里，打死看守水库的二三十名士兵，然后命令道：“破坏闸门，摧毁堤坝！”浊流如海啸般从山上涌入半山腰的城寨。城中士兵听说敌人袭击了水库，还未交战就失去了士气，因为水库被占领的话他们将无法从别处得到一滴水。
“敌人怎么会出现在那样的地方呢？”守城的大将乃美元信防御失误，惊慌失措。他以为自己已经防备得万无一失了。
“夺回水库！”他自然如此下令，集合了城中士兵，然而他们虽在山城，偷袭的敌人却处于比他们高的位置。他们只顾着防御下面，结果头上却来了敌人，大家几乎没有什么斗志。他们朝着山上攀爬时，市松的队伍随手拿起岩石、树木、石块等投掷下去。如此反复六七次，已经没了人声。
市松率先提枪奔下山去，喊道：“冲啊！”果然，城中士兵都逃走了，守将乃美元信也不见踪影了。
逃走之时，敌人自然放火烧了城寨。由于是山城，风势又很大，转眼之间大团的火焰与黑烟就升腾起来了。
“这些烟从龙王山应该也能看得见，估计我方将士都在咋舌惊叹我们进攻神速呢。”市松和士兵们一起解下腰中的兵粮，一边充饥一边愉快地说。由于从前一天开始就没睡，他们轮流睡了一觉。午睡醒来时，任其燃烧的城寨已经烧掉了三分之一，火势渐微了。当晚，市松留下一部分士兵，回到了龙王山。第二天他来向秀吉汇报。他扬扬得意地叙说着战况，似乎想得到大大的赞扬。秀吉没有像市松期待的那样大加赞扬，只说了句：“是吗，干得好！”
市松一副意犹未尽的样子，又自豪地谈论起他奇袭水库的构思。结果秀吉说：“如果你从山脚下进攻那个城寨的话，我会认为你没有做武将的资格，不过还好你没有。继续加油吧，很快你就能成为一名出色的大将了。”说完就和周围的人谈论起别的事情来。
市松站起身说道：“那我就退下了……您还有别的吩咐吗？”
“好好休息待命吧。”秀吉并没有目送市松的背影，他在和黑田官兵卫、蜂须贺彦右卫门以及其他幕僚一起密议着什么。由于声音很小，只有贴近身边的人才知道他们在商谈什么。
市松很不高兴，他解散了队伍，命部下休息，自己走进空着的营帐，一骨碌躺下了。营帐外传来虎之助的声音，乱哄哄的，似乎在准备大势进攻。市松撩起营帐的底边，看着外面说：“阿虎，你们去哪里？”