禄2年1月，平壤之战大败。5月，和议具体化。12月，命撤兵。8月，秀赖诞生。着手修筑伏见城。（57岁）
一五九四文禄3年2月，同公卿家携秀次在吉野赏花。日明谈判中止。检地强化益进。
一五九五文禄4年7月，解秀次的关白职，迫其在高野山切腹。其子女妻妾也在京都三条河原被斩首。毁聚乐第。11月，秀吉生病。（59岁）
一五九六庆长元年1月，让五大老宣誓效忠秀赖。7月，畿内发生大地震，伏见城、方广寺大佛毁坏。9月，引见明国使节，对其无礼感到激怒，号令再征朝鲜。（60岁）
一五九七庆长2年1月，再次发兵征讨朝鲜（庆长之役）。3月，举办醍醐赏花茶会。（61岁）
＊前将军足利义昭死亡。
一五九八庆长3年1月，朝鲜派遣军陷入苦战。秀吉苦思对策。3月，在大改建后的醍醐三宝院，带领秀赖、北政所及淀君参加赏花盛宴。5月，秀吉病情恶化。8月，传五大老、五奉行等人，恳请照顾秀赖。8月18日，薨于伏见城。9月，家康等人决定从朝鲜撤兵。（62岁）