国出走。当然，其中最大的成果便是说动拥有备前、美作两国的领主宇喜多直家倒戈，获得了五十万石的兵力，也造成了毛利家的相对损失。织田家在中国地方的优势，可说自此底定。
去年（天正九年）七月到十月间，秀吉以“兵粮战术”攻打鸟取城，整整四个月的时间毛利家仍无法突破秀吉的攻势，显见毛利大军的实力大不如前。也基于过去这些漫长的努力，这次出征前哥哥才会撂下豪语，说要“给毛利家致命的一击”。
四月四日，羽柴秀吉进入宇喜多家的根据地冈山城，和当地部队会合，组成了三万士兵的庞大队伍。此时宇喜多直家业已身亡，独子秀家年方十岁，因此兵权握在直家的弟弟（秀家的叔父）忠家手上。秀吉一方面命宇喜多忠家攻打备中高松城北侧的小城——冠山城和宫路城——同时也差遣小一郎去攻打南侧的加茂、日幡二城，打算先攻下周围一连串的小城，让主城高松城孤立无援。
然而在毛利家的奋力抵抗下，进攻部队受伤惨重，不过总算还是把北方二城攻下了。小一郎负责的加茂城，则到第二十天水源断尽后才拿下，至于日幡城则是好不容易夺下了东丸，却始终未能攻下本丸。想必毛利家也领悟到这是“最后的决战”，因此全军拚死抵御不休吧。
此时，毛利家负责山阳方面的统帅小早川隆景，已率军进驻西方六公里的福山城（冈山县都洼郡），却始终未发兵前来救援。
“竟然眼睁睁地看着自己的三个城被打得落花流水，还躲在城里不肯出来，小早川隆景根本就是个窝囊废嘛。”
虽然羽柴家的莽汉如此嘲弄讥笑，但小一郎却心想：
“他真不愧是毛利辉元大人的好叔叔。”
忍受疯言恶语，静待时机，正是“好幕僚”的职分，也只有领主的骨肉至亲才能承受得起这种考验。
四月底，三万羽柴大军终于开始攻打主城高松城，但历经三次全力进攻，造成数百人死伤，却没有任何成果。城内除了城主清水宗治率领的三千城兵外，还有小早川隆景派来的两千援军，以及受宗治之恩意图回报的五百农民。以这样的兵力来镇守这个城，的确是绰绰有余。
况且高松城建于笹赖川和足守川之间标高仅有三公尺半的低地上，地势险要，三边皆是广阔的沼泽地，大军无法围击。
“这可难了……”
小一郎心想，连只剩下本丸的小城日幡都不易攻取，更何况是地势险要、兵力充足的高松城，恐怕只能智取，无法力攻吧。而且毛利家有了鸟取城的经验，这次一定存足了兵粮。可是如果不快速进攻，等到毛利家的主力部队赶来救援，羽柴家就会腹背受敌。虽然实力略见衰退，毛利家毕竟仍拥有四万以上的兵力。
哥哥秀吉立刻写信将状况告知信长。书面的大致内容是：
此城虽地处平地，然建造耗时数年，且三方沼田环绕，无处可攻。
大部分的将领皆倾向报喜不报忧，免遭主公误以为是在抱怨，但秀吉不按牌理出牌，经常夸大困境。他知道信长会因此认为他是个凡事渴盼主公指示的忠实爱将。
可是，这些小伎俩不过是在编造藉口，不足以解决问题。恰好此时，黑田官兵卫孝高提出了一个出奇的战术。
“过去唐土曾用过一种水攻战术……”
为了解释接下来可望采用的战术，黑田官兵卫先从战术的来源细说，其实重点就在拦截足守川河水以淹没高松城，因为此地的地势恰巧适合用这种方法进攻。
小一郎心想：“这真的办得到吗？”
照提出这个前所未闻构想的黑田官兵卫说，过去唐土曾有先例，但似乎是发生在两千多年前。
“这个构想倒是挺出奇的，不过最好先调查看看是否可行……”
小一郎还来不及建议谨慎行事，哥哥已经早他一步拍手叫好。
于是小一郎吞下了涌上嘴边的话。除非特别来和他商量，否则他绝不擅自提出忠告，并且绝不批评主帅所下的任何决定，他认为这些都是幕僚应该掌握的分寸。如果他这个做弟弟的向哥哥提出反对意见，不但会扰乱羽柴军团的指挥调度，很快地，一些对哥哥心存不满的人便会接近小一郎，甚至发展为派系。战国乱世，亲兄弟相争的例子多得不胜枚举，或许应该说，亲兄弟一向是互相竞争的对手。小一郎深知这种情况，因此言行举止分外谨慎，只要碰到和哥哥有关的事，他甚至给人怯懦的感觉。
接下来，他们便着手进行黑田官兵卫所提议的水攻战术。但一开始便遭遇了困难。根据小一郎委请擅长算术的家来藤堂高虎估测的结果，堤长约需一里长、二丈五尺高，才能淹没到高松城的第二层。可是如果要建造得能承受水压和敌军的奇袭，底部至少要宽八丈、高四丈，所需要的土石量多达四百万草袋。
“我们到哪里去找这么多土石和搬运的工人呢？”
下面的部将同感疑惑，但秀吉却爽朗依旧，笑着说：
“那简单！我们用二十文钱和一升米蒐购一草袋土石，保证农民会争