：同年六月十三日，从镇守墨俣城时开始便担任羽柴家参谋的竹中半兵卫重治，在平井山的营地不幸病逝。
竹中半兵卫重治出身美浓豪族，直属织田家，被派来协助羽柴秀吉。换言之，他是织田家手下的将领，而不是羽柴秀吉的家臣。但十三年来，半兵卫并不以此为念，一直待在秀吉的帷幕内，对羽柴家贡献良多。
在初期策士谋臣极度欠缺的羽柴家中，半兵卫堪称是宝贵的人才。对小一郎来说，竹中半兵卫更是他衷心感念的人。是他教会了农夫出身的小一郎武士的规矩与修养，并且率先肯定了小一郎的军事才华。
他虽然比小一郎年轻四岁，却远比小一郎早成名，还不到二十岁，他便以奇计夺下了稻叶山城，震惊天下。智勇兼备众所皆知的半兵卫，竟然毫不吝惜地夸赞小一郎的军事才华，让小一郎的立场大获改善，受惠无穷。竹中半兵卫重治可以说拥有这个时代的武将所罕见的性情，他既没有太大的野心，也没有嫉妒心。
另一方面，由于罹患结核宿疾，经常卧病在床，最后也使这个好汉英年早逝，三十五岁便告别了人世。这么看来，半兵卫沉稳的态度和缺乏野心、不善嫉妒的性格，想必也是因为疾病削弱了他的生命力所致。
“我应该早点命他回近江休养的。我实在太对不起他了。”
哥哥大声哭嚎，哀叹半兵卫的早逝。但哀悼了一天之后，哥哥接下来所做的事却极其现实而无情。他决定没收竹中家的知领地位，只给半兵卫的儿子重门少量的武士俸禄。
（唉，哥哥这样的人啊……）
看到哥哥翻脸无情的做法和对老部属后代能力的严厉评估，小一郎秀长不禁略感悲哀，觉得哥哥好像爬到了他伸手莫及的高处，一股寂寞的感觉油然而生。此时，秀吉已经舍弃了木下藤吉郎的旧壳，逐渐蜕变成名副其实的织田家大将军。
地位低下的人功成名就，攀上大组织的重要地位时，必定得经历这种蜕变。企业也不例外，中小企业在成长为大企业的过程中，一定得舍弃人情味浓厚的家族主义，确立通用的法规和组织架构，也就是推展所谓的经营现代化。然而，在现代化的过程中，无法适应新法规与组织的草创功臣，往往便会遭到淘汰的命运。因此在实施时，经常造成资深的家族成员反弹，招致内部的对立。
小一郎秀长这时所感受到的悲哀，其实正是内部对立的前兆，而且这种对立会随着秀吉的地位高升、羽柴家的事业扩大而越来越严重。
身为羽柴秀吉的亲弟弟和资历最深的家臣，小一郎目睹羽柴家逐渐失去人情味，也不再重视家族主义，当然会感到若有所失。不过，他并没有耗费太多时间怅然感叹。
“哥哥越来越了不起了。”
小一郎体会到这个事实，一方面为哥哥高兴，一方面也设法改造自己。他心里很清楚，当主君的地位提升，羽柴家这个军事组织日益扩大，他身为幕僚的任务和功能也必须随之调整。
晚年时，羽柴小一郎秀长花了很多精力在协调蜕变过程中所产生的新旧两派。这也成为他担任幕僚的种种表现中最重要的功绩之一。