理指挥泷川或明智部队的家臣，说得更是露骨：
“大人常教导我们作战一定要有胜算。现在进攻，实在太危险了。”
没有人想为了替羽柴立功而丧失自己的手下。
于是各拥五万士兵左右的两大势力，只是一个劲地固守野战阵地，在西播磨的山中形成奇妙的对峙局面。可是这对毛利家有利，对织田家无益，时间拖久了，上月城的兵粮迟早会用罄，届时也就失陷了。
同时秀吉手上的军费有限，还要发给前来增援的将士兵粮，觉得分外吃力。羽柴家的人成天忙着安抚各个将领，小一郎每天穿梭于各个军营之间，简直和下人没两样。
进入五月以后，秀吉展开了一连串的行动，企图打破目前的局势。恰好但马的山名丰国和备前八幡山的城主等秀吉前一阵子游说过的人，遣人送来了肯定的答覆，秀吉便以此为筹码，派竹中半兵卫前往京都谒见信长，乞求信长派长男织田信忠前来担任全军的总指挥官。此时秀吉的信中竟然还写着：
秀吉自知难以服众。
透露了出身卑贱的秀吉指挥不动家中将领的苦衷，也可见织田家部将之间因为竞争激烈，根本无法团结一致。
可是不知道为甚么，信长并未派出长子，只是追加了一些资金。当时秀吉写下的金额是黄金百枚，竹中半兵卫的纪录则是银子百两。
转眼又过了一个月，情势依然如故。虽然上月城的尼子部队努力硬撑，但看起来总是让人不忍。从他们的立场来看，眼见大批援军守在一里外的高仓山，却不采取任何有效的行动，心里恐怕是怒不可遏吧。秀吉心中当然极度焦急不安，但荒木村重等援军却始终不愿展开行动。
六月中旬，秀吉终于忍无可忍。再这样耗下去，既没有战果，又保不住上月城，信长一定会来追究责任的。
“小一郎，这儿就拜托你了。”
哥哥交代完毕，便赴京谒见信长，希望面对面恳求信长派信忠前来。
这次信长认为确有必要，同意派自己的嫡子前来指挥，但也附带了一个难以接受的条件。
“我要你立刻放弃上月城，赶紧料理掉那些不肯归顺织田家的播磨大名。目前就先拿下三木城两翼的神吉、志方两个城吧。”
这是非常大胆的转换战略指示。想必是除了秀吉之外，信长也从其他前来支援的将领处得到了播磨的情报，领悟到因上月城而和敌军对峙，根本是既辛苦又无利可图的事。
哥哥返回高仓山后，小一郎从哥哥口中得知信长的命令，怒气不禁直往上涌。
“上月城的尼子胜久、山中鹿之介等人，是我们的重要伙伴，如果我们弃他们于不顾，羽柴家一定会失去播磨的人心。就算明知不可为，我们也应该继续努力，直到上月城主动投降为止啊。”
小一郎的主张也获得竹中半兵卫和黑田官兵卫的支持。但哥哥却悲伤地摇摇头说：
“唉，我也是这么说的，但信长主公不肯答应，他说为了弹丸之地损失大量士兵，简直是愚蠢之至。而且信忠大人很快就会驾到，事情也由不得我作主了。”
“说得也是……”
小一郎点头道。他不得不点头。是秀吉自己去恳求信长派信忠来的，只要信忠一来，秀吉当然必须服从他的指挥。就算此时为了救援上月城而强行攻打毛利军，也没有甚么胜算，即使侥幸赢了，少说也得牺牲数千士兵。信长的命令当然自有其道理，为了营救七百多名尼子部队而丧失数千士兵，怎么说都不划算。况且织田家依然在众敌的环伺之中，怎么能为一个小城付出如此大的代价呢？
织田信长不愧是日本罕见的天才，思考事情从不受传统束缚，总能在合理的算计下灵活地发挥创意。他不像二次世界大战的日军首脑，只一个劲地执着于瓜达康纳尔岛的攻防，不断投入兵力，造成船舰和将士的大量牺牲。比起信长，这些人实在远有不及。其实，不管是作战还是经营事业，难就难在看清情势，勇于割舍。就这一点来说，信长的表现的确是可圈可点。当然，在合理的算计和灵活的策略背后，经常免不了冷酷的牺牲。此时弃上月城不顾，就是一个典型的例子。
结果，织田大军只在表面上对防守严密的毛利部队发动了一场攻击，并且如期地以失败收场。接着，织田大军便以此为藉口撤离高仓山，移至早先驻守的书写山。
此时小一郎担任织田家的殿军，虽然不担心固守在重重栅栏中的毛利部队前来追击，但想到尼子部队守着孤城，看着援军渐行渐远的心情，整个心也不禁沉重了起来。
当小一郎的部队在夕阳余晖中逐渐朝山下走去时，上月城贝声齐鸣，听在小一郎耳中，彷佛百感交集的怒嚎，让他的心情更加沉郁。
失去获救指望后，上月城仍继续撑了半个月。七月五日夜半，小一郎接获上月城失守、尼子胜久切腹自杀的消息。而一心渴望复兴尼子家，咬牙撑到最后一刻的山中鹿之介，则被毛利家处死，出云的名族尼子家就这样灭亡殆尽。不过，山中鹿之介的幼子活了下来，日后他