很可能是斋藤家策动的离间计。
“算了，别管他了。信长主公很快就会来把此地的敌人一网打尽，到时候看基康还能玩甚么花样。”
哥哥说完，便放声大笑。然而，要信长亲自出马，必须先有足够的准备。即使是战国时代，作战也不是儿戏，任意出兵攻打，只会耗损兵马、浪费军饷，达不到目的不说，还有可能因为耗费过度而自取灭亡。
而宣抚劝降，就是敦促信长出马的准备工作。先找到愿意和织田家里应外合的城主，当织田家进攻时立刻开城迎接，如此一来，附近的敌军必然会惊惶失措，这时织田家立刻趁隙进击，设法攻下其中几个据点。这是绝对不可或缺的致胜手段。
哥哥从伊势回来之后，立刻着手准备，锁定的目标是加治田城的加治田纪伊守景仪。去年秋天信长进入坪内氏的松仓城时，这个男人就曾遣密使来见，所以本身意愿就很高，只是害怕一旦明揭织田家的旗帜，会遭到斋藤家的攻击。因为斋藤家警觉性也很高，早就派了精明剽悍的勇将岸堪解由镇守距离加治田城不远的堂洞城，监视加治田纪伊守的动静。
哥哥不时派遣使者前往加治田，游说他在信长进攻的时候开城迎接，一同加入作战。所幸到了七月，终于得到加治田纪伊守的首肯，哥哥的欣喜雀跃自然不在话下。不料，之后情势就突然发生了变化。八月初，斋藤家见情况不对，决定先下手为强，派遣悍将——关城城主长井隼人佑率大军攻打加治田城。
加治田城立即请求救援，信长接获后慨允出兵，先派织田家的重臣斋藤新五郎率三千士兵解危，接着亲率八千兵士自小牧迅速赶来。
“终于又到了我们立功的时候了。”
哥哥在前线据点伊木山城迎接织田大军来到，整个人兴奋难抑，几近疯狂。在前不久的北伊势作战中，哥哥眼巴巴地看着泷川一益立功，早就按捺不住，恨不得早一点在东美浓也立下同等的功劳。
不过，当时木下藤吉郎接获的任务，既不是风光的先锋部队，也不是大本营附近容易被信长看到的职务，而是不起眼的辎重补给工作。哥哥命小一郎留守伊木山城，成为中继站，自己则率大半组员跟随主要部队，负责前线的辎重补给。
信长得知斋藤新五郎率领的先头部队，已经顺利救援了加治田城，于是决定进攻多治见修理所固守的猿啄城。猿啄城是坚固的山城，可是丹羽长秀占领了山峰连緜不断的大穗手山，切断该城的水源，多治见修理只得弃守，逃往堂洞城。
信长为了庆祝这次胜利，将猿啄改名为胜山，并且犒赏有功人员，但其中却不见哥哥藤吉郎的名字。此外，在庆功席上，信长特别询问道：
“有没有人愿意去堂洞，替我宣抚岸堪解由？”
但哥哥也并未像往常一样自告奋勇，因为他知道岸堪解由是个极难说服的硬汉。
（哥哥也开始懂得谨慎了。）
小一郎在伊木山城得知此事，十分满意哥哥所采取的态度。
最后，一个名叫金森长近的年轻大将武士自愿担任使者去宣抚岸堪解由，结果也正如哥哥所料地铩羽而归。
不过，他并未徒劳而返。在滞留堂洞城的两天时间，他巨细靡遗地调查了该城的地势结构和兵力分布。
（好个胆大心细的男人。）
小一郎风闻此事，内心不禁暗暗吃惊。堂洞城除了有脾气刚烈的岸堪解由，还有前不久刚从猿啄城逃去的多见治修理，两人对织田家的强烈敌意自然不在话下。进入这种险境能够全身而退，就已经额手称庆了，竟然还能探知城内的情况，这种胆识的确非常人能及。
（这种事，我想做都做不到。）
小一郎如此自忖，同时对金森长近这个男人产生了些许兴趣。
日后小一郎与他建立了很深的友谊，同时将养女嫁给金森长近的儿子，藉此让他与丰臣家结缘。不过，此时小一郎正在伊木山城负责补给任务，恐怕并未亲眼见到金森长近，只是双方日后的交情，或许便是源自这一段往事。
这暂且不提。当织田信长接获金森长近的报告后，便下定决心进攻堂洞城。如今鹈沼、加治田、猿啄诸城皆已落入织田家手中，堂洞城已成为斋藤家在东美浓南部的最后据点，一旦攻陷，东美浓南部就完全平定了。相反地，如果置之不理，堂洞城随时有可能成为斋藤家的反攻基地，让之前的辛劳付诸流水。因此，堂洞城的攻防可以说是织田家和斋藤家在此地区的最后决战。
信长兵力尽出，全力猛攻，但守城的士兵也毫不懈怠，严密地防御，再加上一度收兵撤退的长井隼人佑又再卷土重来，绕到城后方伺机而动，使织田家必须分出兵力防备，造成攻城时间逐步拉长。
战事延长时，兵站、辎重单位最感吃力。长期围攻战中，不仅笼城的一方，连围攻的一方也极易陷入兵粮不足的窘境。
哥哥警觉性很高，早就囤积了相当数量的米粮因应，但也无法久撑。木下组的食禄充其量只有六百人份，就算全部用罄，也不够一万两千大军吃半