，也先看他是否有正义感，再定其善恶。若是受过儒学教育的江户时代人，倒也平常；在战国时代，像兼续那类型的人可谓凤毛麟角。
如此兼续，不可能不喜欢这种场合的秀吉。秀吉毕竟是秀吉，他认真调查了兼续的性格与上杉家的家风，充分计算到“我这般出手，对方非但不会杀我，反倒能令对方感动”。故此，后世称秀吉是“骗人的高手”。
“归根结柢，秀吉信任上杉家讲究信义的家风，才轻装简从而来。若杀了他，我方信义扫地，被天下人笑话。主公也当率少数随从，前往越水。面晤后若感觉所见不合，可以再摆下野战阵地，决一死战。”
“此言有理！”
景胜说道。景胜也以先父谦信为楷模，任何时候都是豪侠英勇的男子汉。
景胜命军团驻屯糸鱼川，自己与兼续率十二骑，前来越水的旅馆，拜访秀吉。
时当春季。
“呀，是弹正少弼（景胜）吧？越后的樱花开得如何？我这筑前兴冲冲来赏花哪。”
秀吉来到门口说道。
“禀报甚迟，我是景胜。”
这位越后的主公一本正经地回答。于是秀吉与景胜斥退左右，密谈四小时，结成盟约。这次密谈在场者，秀吉一侧是三成；景胜一侧是兼续。
三成与兼续的交往始于此时，二人都是二十六岁。偶然同岁，也加深了二人的友情。加之容貌相似。其他领国传说直江兼续是猛将的典型，三成见面一看，皮肤白皙，小巧玲珑，一副眉清目秀美童子的面容。
兼续与三成谈话投机，二人皆系当时武士中少见的读书家。兼续也不甚爱好文学，对儒教中的治国平天下之道颇感兴趣，这点二人不谋而合。二人还有一个共同点，即分别侍奉于英雄谦信和秀吉身旁，敬慕至极，几近神魂颠倒。兼续谈论谦信，三成谈论秀吉，话题当然无穷无尽。
初次见面是天正十三年（一五八六）的春季，二人风华正茂，一谈就谈到了夤夜，最后发觉东方发白，皆愕然。三成说：“真想和您就这样谈上三天。”兼续颔首，答道：“我觉得自己活了二十六岁，才得到知音。”
秀吉辞世的八个月前，上杉氏由越后转封至会津。旧领地年禄五十五万石，新领地年禄一百二十万余石。
会津是蒲生氏的旧领。进行领地掉换时，三成担任秀吉的代理官赴会津，卓越地裁判了复杂事务。出差到会津的三成，某夜与兼续在若松城内闲聊。三成说道：
“太合殿下最近身体欠佳。嗣子中将（秀赖）年幼，殿下若出现万一，窥伺天下者必会发动骚乱。”
“定是家康。”
兼续说道。此人比三成更讨厌家康。他接着说得更狠：“如果老贼胆敢觊觎丰臣的天下，治部少辅可不能默不作声啊。”
“到时候必然行动。”
“这才是男子汉！尽管能力有限，我兼续协助中纳言大人（景胜），拿出上杉家的一百二十万石，支援你的义举。发生大事之际，千万别忘了我直江山城守。”
兼续说道。兼续与三成是这样的交情。秀吉死后，景胜和兼续一直住在大坂宅邸。
兼续身穿黑色便服，带领两名家臣站到石田宅邸门口时，开始下起阵雨，前院的一棵棵树木迎风发出了声响。
“啊，山城守大人！”
石田家的门卫不由得行礼跪迎。兼续这瘦削白皙的男人，有着奇妙的威严。石田家的武士为兼续举着长柄雨伞，迎进院子。进了萱门就是茶室庭院，为了照亮脚下，小径旁一盏盏小灯笼全都点亮了。小径中途的“主人石”旁，只见三成举伞执烛伫候着。
“哟，偏偏赶上个雨天。”
三成姿势不变笑着说道。
“唉呀，治部少辅大人或许不知道吧？人家说，若邀请山城，天肯定下雨，山城我可是个‘雨男’哟。”
一会儿，二人成为茶室里的主与客。室外雨声繁密起来，三成烹茶，兼续喝了两巡，放下茶碗，问道：
“下决心了吗？”
听兼续的语调，好像他看透了三成心中一切。但是他的眼睛却一直凝视着茶室炉中的灰烬。
“下了。”
三成也漫不经心似地简短回答。接着对兼续缕述了此前经过。
兼续惋惜似地说道：
“清正等人要闹事吗？那些人和我不同，是故太合殿下从小恩养成人的大名。可惜呀。自己的眼睛看不见自己的表现，他们这是在悬崖边上狂舞啊。”
“清正和正则或许看不见，细川忠兴和黑田长政等又是如何？他们鼓动清正和正则跳舞，企图最终令丰臣家陷入危急境地，政权移至家康手中。”
兼续笑了，说道：
“非也。即便黑田和细川别有用心，他们有足够的智慧吗？细川我不知道，但我觉得有人在操纵黑田长政这尊木偶跳舞。”
“该是德川家的本多佐渡（正信）吧？”
“就是他。”
言讫，兼续掰