军胜利后可能出现的混乱夺取天下。老人壮着胆子对待此事，无论如何，既然已经掷了骰子，就不容许踌躇动摇了。
（西军能赢。）
昌幸这样揣度。西军获胜的唯一战略，就是在上田城阻止眼前秀忠率领的三万八千大军，不让他们奔赴美浓战场。
（这也是可能的。）
正因为老人这样认定，才像一脚踢飞了似地驱逐来使。昌幸只怕东军三万八千人对自己的小城置之不理，迳自急速奔向美浓。他必须刺激对方交战。
（为此，必须激怒对手。所幸秀忠是个年轻小伙子。恐怕听了使者的禀报会大怒吧。）
果然，秀忠大怒。
“岂能称为不义！”
秀忠怒从心头起。他立即再度遣使奔赴上田城，这样说道：
“说我方不义，深感意外。不义者，石田三成也。证据是，丰臣家施恩提拔的大名，大多数都倒向了德川方。”
（傻瓜上钩了。）
昌幸这样认定。年轻的秀忠心思热衷于无聊的“义”与“不义”论争，导致东军的行军长时间拖延，停滞不前。这正是昌幸的目的。
昌幸继续论争。
“高论错了。丰臣家施恩提拔的大名跟随内府，便证明‘义’在内府，此论不能成立。中纳言大人（秀忠）有点发疯昏了头吧？”
此言传到秀忠耳朵里，他忍无可忍了。
“事到如今，给我攻城！”
秀忠大喊。家康派遣的军监本多正信起身劝止年轻的秀忠。
“切勿短视，我们必须尽早抵达美浓。攻城耗费时日，非同小可。”
接着正信阐述了对策。为了说服这个小顽固，只好再驻扎两日。正信也中了昌幸的计谋。
东军使者频繁奔走于小诸城与上田城之间，开始了一场毫无意义的外交谈判。
跟随德川一方的昌幸之子信幸，向上田城派去了使者，靠邻城之谊，仙石秀久的使者也去了上田城。昌幸并不一味激怒他们。
“热情劝解，十分感谢。等我和家臣商量之后，再做回答。”
昌幸这样表面应付，以争取时间。
此间，昌幸积极准备死守城池。见此，秀忠大怒，派出了若干次诘问使。昌幸在城里接见来使，却加以嘲弄。
“我想打仗，当然要备战。自古及今，可有因备战而遭敌将斥责的先例？”
昌幸笑了。
秀忠听了这报告，愈发激愤，召开了军事会议。
“我们被耍弄了！”
诸将情绪亢奋说道，已激起立即攻城的气氛了。唯有文官正信老人明白昌幸的计谋。
“那是昌幸玩弄的伎俩。”
正信这样说道，想稳住同袍们。然而秀忠失去了平素的温和，顺口吐出激烈言辞。武官不听正信制止，已是气势汹汹怒不可遏了。
最终决定攻城，力主一走了之的正信失败了。
（到底还是家康伟大呀。）
正信内心不禁这样思量。家康不在上头，素以统制力自豪的德川军也是这种结果。不管正信如何力主家康的基本方针“尽快会师美浓”，武官们也置若罔闻。
攻城开始了。
九月五日。主帅秀忠来到可以眺望上田城的染屋平，坐在折凳上。
与此同时，昌幸说道：
——今日天气不错，我去窥探一番。
昌幸带领儿子幸村外加四、五十个骑兵随从，开始慢吞吞骑马行进在预定的战场附近。
从秀忠所在的台地可以看见这一切。
“马标虽然藏起来了，但那大脑袋小个子的老头，千真万确就是安房守！”
榊原康政这样断定。
“是在愚弄我！”
那一堆人悠闲的马蹄声，似乎都能听得见了。他们悠然欢畅，宛似出门远游。
“火枪射击！”
秀忠下令。倏然，枪声充满了天地之间。这正是昌幸所期望的。这架势是真打起来了。
然而，枪弹打不中昌幸。昌幸一开始就巧妙地骑马行进在枪弹射程（一百五十公尺左右）之外。而且昌幸尽管听见了枪声，却不着急不着慌，悠闲在秀忠的视野中渐行渐远。
“追击！”
秀忠下令。正信制止了这道命令。
但为时已晚。布阵于台地下的牧野康成、牧野忠成父子俩，率兵驱驰原野，尾追昌幸。
追击途中有一片长满了杂树与灌木丛的丘陵。在德川家的世袭武将中，牧野康成不愧以身经百战而名播远近。
“这样地方，必有伏兵！”
牧野康成停止进兵，并下令齐声高喊。
果然如此。真田军从丘陵的四面八方成群站起，冲下来攻击牧野部队。牧野部队拚死激战，寡不敌众。
秀忠在台地上看见这场面，命大本营的将士前去救援。只见马蹄刨起田里泥土，将士个个飞速突进，好不容易