大的“流氓大亨”。二是杜月笙（1888－1951），他出生于上海浦东，在十六铺水果行当学徒，后入青帮渐成老大，他开赌场、运鸦片，笼络数千门徒，还以豪爽疏财出名，广结名流，连大学者章太炎、名士杨度、名角梅兰芳都与之甚笃。
跟黄、杜二人相比，虞洽卿则是一个正经商人。他深谙在乱世之中，“枪杆子里面出真道理”。于是，在倡议成立华商公议会之后，他顺势提出创办“华商体操会”，组成一个自卫的武装力量以保护华商在租界的利益。此议经他奔走呼吁，竟也得通过。“体操会”的成立让虞洽卿拥有了一支自己的武装组织，这使得他不但在商场和官场上平添了新的话语权，更让他在与黄金荣和杜月笙的交际中，腰板又硬朗几分。此三人用不同的方式，在看上去莺歌燕舞，实质上暗潮凶险的上海滩各自控制着一股黑色的势力。虞洽卿自此以“一品百姓”自居，他见朝廷官员时必穿西装，见洋人时则一身对襟大衫，见商贾同仁和帮会兄弟时，则西装、长衫或道台顶戴按需轮换，从容行走各色人等中，宛若一条游刃有余的“变色大龙”。
虞洽卿与清廷诸多大臣关系密切，特别是跟皇亲爱新觉罗·载洙、南洋大臣端方私交甚笃，他曾为北洋新军采购军装，很是赚了一大票钱，1909年，他透过端方向清政府建议筹组“南洋劝业会”，以提倡实业，此会系官商合办性质，是中国第一次国货展览会，经过一年多的筹备，次年在南京开幕。劝业会分设农业、医药、教育、武备、机械和通航等分馆，还专门为外国物品设了三个参考馆，会期三个月，观摩人数达20万之众，各地机巧商品让国人大开眼界，可谓盛况空前。筹办人虞洽卿因此得到朝廷的褒奖，端方甚至保荐他出任正三品的劝业道。
不过同时，虞洽卿又跟革命党人走动十分频繁，尤其是与上海同盟会首领陈其美称兄道弟，便是在这时，他结识了陈的结拜兄弟蒋志清。蒋某比虞小20岁，因为是宁波同乡，所以很是能谈到一起。此人日后更名蒋中正，字介石。
虞洽卿在1905年前后的种种活动，泄露了两个“线头”：其一，企业家阶层日渐以自觉的姿态，成为新市民社会的主流，在执政机构疲软消极的情形下，他们部分地担负了行政主管的责任；其二，他们游走于各种政治势力之间，在立宪与革命之间摇摆。
在这一阶段，企业家集团的参政意识已经普遍苏醒，甚至得到了理论上的论证，郑观应便认为：“欧美政治革命，商人得参与政权，于是人民利益扩张，实业发达。”早在1904年，上海的《商务报》上便刊文公开宣言，“商兴则民富，民富则国强，富强之基础，我商人宜肩其责。”商人势力的积聚，则与商会组织的兴起是密切相关的，这一特征在上海、武汉和广州等大城市表现得最为显著。
据史料显示，晚清最早的商业组织是出现在1902年的上海商业会议公所。1904年，《商会简明章程》颁布后，各地商会如雨后春笋般地冒了出来。在朝廷的鼓励下，全国各省会和商业繁荣地区设立了商务总会，中小城市设立商务分会，村镇设立商务公所。商会有处理商务诉讼的职权，负责调查商情，处理破产和倒骗，受理设立公所、申请专利、进行文契债券的公证等职责，它部分地承担了政府的经济管理功能。随着各地、各市镇商会的组建，商业势力得以聚集，并从此成为一股不容忽视的公共力量。1907年，全国80个重要的城市商会代表聚集上海，倡议成立了华商联合会，全国商会呼吸相关，联成一体。到1911年，全国各种商人组织近2000所，会董2.3万人，会员达20万人以上，这几乎是当时中产阶级的全部。（另据白吉尔在《中国资本主义的黄金年代》一书中的统计，到1911年，全国有商会794个，教育会723个，各省的咨议局和各县的自治会更是不胜枚举，其主持者大多为新式商人。）
在一些开放的大城市，商会实际上不同程度地控制了城市的市政建设和管理大权。1905年，上海组建“城厢内外总工程局”，一经创立即以一个粗具规模、较为完备的地方自治团体面貌出现，它承担了包括学务、卫生、治安、户籍管理、道路工程、城市建设、农工商务、公用事业、慈善赈济、财政税收以及其他例归地方政府的各项事务，比较全面地担当和掌握了市政建设与管理的责任和权力。在总工程局、上海商会、自治公所以及市政厅这一脉相承的自治组织经营管理下，上海城市面貌发生了较大变化，展现出类似西欧早期自治城市与市民阶级的某些特点，东方大都市初显宏伟气势。
商会组织除了在维护自身利益以及承担市政管理职能之外，在国家命运上的选择也引人注目。
作为既得利益集团的一部分，企业家阶层是保守而反对动荡的，非万不得已，他们是决不会选择革命的。这从他们与革命党人的交往便可见一斑。到1905年，孙中山从事颠覆活动已经十年，该年8月，他在日本东京创建中国同盟会，确定了“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权”的革命政纲。多年以来，他一直秘密流连在