在战时，由于要特别保密，密钥词经常变换。
但粗心大意地使用，最保密的密码也会泄密，这使破译密码在实际中比在理论上要容易得多。外交和军事通讯通常都以特有的诙谐语（“敬礼”和“谨上”等）开头和结尾，它们是密码分析者的线索。某些特有的名称，尤其是那些特别长的名称也会泄露天机。例如在第二次世界大战时，德国通讯设备就用密码说过e-nacenverbin dungen——德国国防军通讯情报处。
通过对敌人进行引诱常常可以获得信息。 1942年 5月，美国最高统帅部得知一支由11艘战列舰、5艘航空母舰、16艘巡洋舰和49艘驱逐舰组成的庞大日本舰队不久将要出击，但不知道出击地点。日本无线电播音员一次又一次地提到AF。AF是代表加利福尼亚、阿拉斯加、中途岛还是其他什么地方呢？为弄清这一问题，美国情报官员指示美国中途岛驻军用无线电向珍珠港播报淡水快用完的信息。中途岛驻军照办了。此后不久，美国人截获了日本人报告AF地区用水短缺的消息。当攻击来临时，美军已严阵以待了。美军在数量上处于劣势的情况下击退了日军，从而取得了中途岛大海战的胜利。
即使密码不会被泄露出去，它也会被破译出来，因为它有着内在的弱点，这些弱点常常为发送者所忽视而被足智多谋、进行窃听的密码分析家所利用。阿尔贝蒂的多字母体系密码在 300年中一直被认为是无懈可击的，但是在19世纪60年代，一位昔日的普鲁士步兵弗里德里希·．卡希斯卡发现了几个内在的弱点。例如，他发现，如果对一个不止一次出现的明码字母每次都用同样的密钥字母进行加密，那么就会出现同样的密码文。如在SENDMORE MONEY短句中，密钥字母LO两次把明文MO列加密成XC：
密 钥：LOVE LOVE LOVEL
明 文： SEND MORE MONEY
密码文：DSIh XCMI XCIIJ
重复的密码文XC表明了密钥词的长度。一般来说，在重复文字中从一例到另一例之间的密码文字母数是密钥词字母的倍数。
如果密码文数位经常重复的话，密码分析家就能计算出密钥词的长度，并因此计算出所运用的密码字母表的数目。这样，要知哪个密码文字母来自哪个密码字母系列就只是一个分类问题了。而就每个密码字母系列来说，频率分析法将解出明文字母。
在阿尔贝蒂密码中，只要密钥保持秘密状态，即使加密法——密码字母系列表——为人所知也不会危及这种密码的保密性。而正在利用创新的数字方法的现代密码学者——如我们在上一章所见——把这一趋势推向极端：可以在加密方法和密钥都公开的情况下而不泄密。换句话说，给一段文字加密不像破译它那么困难。
在当今时代密码术日益电脑化之时，技术上的故障可以造成严重的后果。如果说曾有过某种形势，即需要运用一种现代数学提供的、而实际上又不可译解的密码的秘密通讯方式的话，那就是在1985年10月。某日凌晨，里根政府从情报人员处获悉：埃及总统霍斯尼·穆巴拉克谎称4名巴勒斯坦恐怖主义分子劫持了意大利阿基勒·劳罗号巡逻艇，并在轮椅上谋杀了69岁的莱昂·克林霍弗后不知去向。其实，与穆巴拉克公开声称的相反，劫艇者依然在埃及领土上，并准备偷偷地乘机离开这个国家。当美国情报人员极力想确定恐怖主义分子计划乘坐的飞机——一架停落在开罗附近航空基地的埃及航空公司波音737飞机时，五角大楼的反恐怖主义专家们迅速提出了一项计划：在侦察机和雷达干扰机的配合下，用F－14公猫战斗机阻截这架民用的要出逃的飞机。
同时，里根总统和往常一样。当中央情报局和五角大楼采取紧急行动对，他在芝加哥外面的萨拉·李餐馆吃午饭，品尝烤制食品。一份来自华盛顿的火急（也是秘密的）电讯打断了他的饭后闲聊。总统的顾问向他简述了迫降埃及航空喷气机的大胆计划。里根对他听到的汇报表示赞成，但在点头签字之前，他要了解这将危及多少人的生命。几个小时后，里根登上了去华盛顿的“空中一号”，并同国防部长卡斯珀·温伯格通话，温伯格正乘军用飞机飞往他缅因州巴港的夏日之家。总统通过一条公开的无线电短波频道像通常一样说话，没用暗语，也没用高技术的玩意儿改变他的声音，他命令并不情愿的温伯格执行这一大胆的使命。一位业余无线电报员收听到总统鼓动性命令的每一个单词，这位偷听者的兄弟则不失时机地与哥伦比亚广播公司新闻部取得联系，但广播公司却没有报道总统的命令。哥伦比亚广播公司新闻部不是《纽约邮报》“第六版”，它想要第一手材料：或者是无线电报员本人（而不是他的兄弟），或者是偷听到的谈话录音带。几个小时后，埃及航空公司的飞机正按哥伦比亚新闻部所听说的那种方式迫降。
《纽约时报》后来引用白宫的一位官员的话说：“他们（里根和温伯格）乘坐的是两架不同的飞机，拥有两种不同的密码系统