十分有见识，她有良好的生活憧憬，但现实生活很难给她一个满意的答案。她能够认清楚自己目前的处境，也有决心有胆量来改变处境，这是相当不凡的表现。
历代读者大多都喜爱尤三姐这个形象，她身上有着中国人所信奉的侠义文化的影子，很像隋唐时候的女中豪杰红拂，虽身为娼优，却慧眼识英雄，爱上了李靖，然后勇敢地与他私奔，成就了一段千古佳话。尤三姐虽然失过足，但毕竟不是娼优，以此来看，她要比红拂有优势，她爱上了柳湘莲，而且发誓这辈子就只爱他一个人，他一年不来等一年，十年不来等十年，这辈子绝对不嫁第二个男人。这份痴情很让人感动，但十分不现实。即便她爱柳湘莲，可柳湘莲是否爱尤三姐又是另外一回事。而且从尤三姐的情况来看，又是个跟姐夫和外甥有过不正当关系的女人，社会对她的宽容度是很低的，尤三姐的爱情悲剧在于高估了社会对自己这样的失足女青年宽容程度，同时也高估了柳湘莲。她把柳湘莲当成是个不俗的男人，当成是知己，但是实际上，她对柳湘莲缺乏了解，对整个社会同样缺乏了解。她幻想着自己能像红拂一样的好命，半夜去敲李靖的门，也会成就一番千古佳话，只可惜，柳湘莲不是李靖，没有这份胆魄和气概，所以，出身风尘的红拂能够修成正果，成了一品诰命夫人，而偶尔失足的尤三姐却只能够惨死剑下，说到底，是看错了男人，押错了赌注。尤三姐的婚恋观是相当不成熟的！
即便如此，尤三姐这个人物仍是颇有上古自由之风，身为女子，却敢于大胆选择自己的婚姻，这在红楼女子中，是独一无二的。其实，在秦、汉、魏晋南北朝时期，很多家庭中，男人女人对自己的婚姻是具有一些自主权的，而早在夏、商、周时代，在节日里甚至有“奔者不禁”的风俗，对于婚姻，不论男女，都是有一定自由的，最著名的就是富家女卓文君与穷文人司马相如私奔成婚的故事。从秦、汉开始，婚姻渐渐趋向于父母之命，历经几朝几代，终于形成了封建时代严格的婚配法则。而尤三姐希望能够自主婚姻，实际上是不合乎社会现实的。
对尤三姐作者亦是有褒有贬。书中的贾宝玉是个天生的护花使者，不论是什么样的女孩子，只要稍有姿色，便能博得他的关爱。不论贫寒的农家女，或者低贱的青楼妓女，他一样都能献出自己的爱心，名副其实的“情不情”。然而，即便“情圣”贾宝玉，对于女孩子的爱也有明显界定。对于黛玉宝钗这样的贵族小姐是且敬且爱，对于晴雯袭人这样的奴婢侍女是且怜且爱，对于二尤这样的风流美人则是且鄙且爱。很明显，贾宝玉虽然怜惜同情像尤二姐尤三姐这样的女孩子，但实际在他的内心里，对这两姐妹还是多有轻鄙的。原文中柳湘莲聘定尤三姐为妻后，跟贾宝玉有过这样一段对话：
湘莲便将路上所有之事一概告诉宝玉，宝玉笑道：“大喜，（大喜！）难得这个标致人物，果然是个古今绝色，堪可配你。”湘莲道：“既是这样，他那里少了人物，如何只想到我。况且我又素日不甚和他厚，也关切不至此。路上忙忙的就那样再三的要定礼，难道女家反赶着男家不成？我自己疑惑起来，后悔不该留下那剑作定礼。所以，后来想起你来，可以细细问个底里才好。”宝玉道：“你原是个精细人，如何既放定礼，又疑惑起来？你原说只要一个绝色的，如今既得了个绝色便罢了。何必再疑？”
湘莲道：“你既不知他娶，如何又知是绝色？”宝玉道：“他是珍大嫂子的继母带来的两位小姨。我在那府里和他们混了一个月，怎么不知？真真一对人［尤］物，他（又）姓尤。”湘莲听了，跌足道：“这事不好了，断乎做不得了。你们东府里，除了那两个头门狮子干净，只怕连猫儿、狗儿都不干净。我不做这剩忘八。”宝玉听说，当时满脸通红。
宝玉是个实在人，凡事有一说一，在此，他只肯定了尤氏二女的相貌，对她们的品行则多有遮掩，可见他对这二女的真实评价其实并不甚高。毕竟，不论是黛玉还是宝钗，甚至晴雯、鸳鸯，这些在宝玉眼里的美人儿，同时又都是宝玉所敬重的女孩子，在宝玉心目中，她们的品行远比相貌更吸引人。但宝玉看二尤只看到了一张面皮，足见红楼二尤品行之不堪。而宝玉在向柳湘莲介绍时，言语也不免轻薄，“他是珍大嫂子的继母带来的两位小姨。我在那里和他们混了一个月，怎么不知？真真一对人［尤］物，他（又）姓尤。”一个“混”字把宝玉对这两个女孩子的评价基调定了性，若是高贵的名门淑女，宝玉哪敢用“混”字调侃？别说钗、黛、湘这样的名门千金，即便邢岫烟这样的贫家女子在宝玉眼里也照样是神圣而且高贵的。宝玉这样的轻薄调侃，也难怪柳湘莲会立刻悔婚，一句“我不做这剩忘八”把宝玉给说红了脸，宝玉这脸红的大有深意，可见宝玉在东府里也不是干干净净的。脂评本于此处曾有批语：互用湘莲提东府之事骂及宝玉，可使人想得到的？所谓“一个人不曾放过”。
可见，既然宝玉说“未必干净”，那就果真不干净过，当然，肯定不是尤氏姐妹。无论怎么说，宝玉对于尤氏二姐妹的真实态度还是存有很多鄙薄的。