白之轻财好施也。又昔与蜀中友人吴指南同游于楚，指南死于洞庭之上，白禫服恸哭，若丧天伦，炎月伏尸，泣尽而继之以血。行路闻者，悉皆伤心；猛虎前临，坚守不动，遂权殡于湖侧。便之金陵，数年来观，筋骨尚在；白雪泣持刃，躬申洗削，裹骨徒步，负之而趋，寝兴携持，无辍身手，遂丐贷营葬于鄂城之东。故乡路遥，魂魄无主，礼以迁窆，式昭朋情，此则白存交重义也。
我从四川出来，顺江而下，到了维扬（今扬州一带）。在不到一年的时间里，花了三十多万。怎么花的呢？只要有哪个公子哥儿落魄了，没钱吃饭了，我就管吃管住——这就是我李白的“轻财好施”，也是战国四公子养门客的办法。黑社会就是靠这个组织起来的，我管你吃、喝、住，没事就算了，到了我有难的时候，你要过来帮忙。这说明李白还是很有心计的，是有领袖气质的大古惑仔。
接着李白讲到一件事：我从四川出来的时候还带了一个小弟，叫吴指南。我们到了楚地洞庭湖一带，吴指南死了，我就像死了亲兄弟一样，大热天伏在他尸体上哭，泪流干了就流血。路人听了我的哭诉，都为之悲恸。猛虎来了要吃他，我就跟猛虎搏斗。因为我当时没多少钱，就在湖边草草地把他埋了。然后，我收起自己的哀伤，去了南京。过几年回来，发现吴指南尸体上“筋骨尚在”，我就一边哭，一边用刀把尸骨刮干净，再用布裹起来，背着步行到鄂城之东，将他重新安葬。
李白借这两件事，标榜自己轻财好施，存交重义。我们一看就知道，这是水泊梁山的口号，是上海滩许文强的口号。这里有件事情没交代：吴指南怎么死的？我猜测，根据李白的行事风格，恐怕是两群古惑仔群殴致死的。强龙不压地头蛇，你四川的一群古惑仔，跑到湖南横行霸道，那是没有好下场的。李白当然说自己功夫好高，笔记小说里甚至提到李白曾上山杀过老虎。李白没交代吴指南的死因，但我如此推测。为什么这样推测？并不是捕风捉影。
李白古惑仔生涯里有个很有意思的例子。他在诗里经常提到斗鸡，斗鸡是当时风靡全国的一种游戏，相当于现在的赛马，是青年古惑仔们最好的消遣方式，年纪再大点，最好的消遣方式是炼丹。这两件事情李白都干过。参加斗鸡的都是些游手好闲的人，而且以长安城为最盛。
李白有首诗叫《叙旧赠江阳宰陆调》。古惑仔都是有出息的，后来这个人做了江阳县令，李白要去打秋风，就和他攀当年的交情，说起从前一起做古惑仔的事情。这首诗透露了李白古惑仔生涯里最典型的一面，这里节选其中一部分诗句：
我昔斗鸡徒，连延五陵豪。邀遮相组织，呵嚇来煎熬。
君开万丛人，鞍马皆辟易。告急清宪台，脱余北门厄。
李白在诗里说，当时我们是斗鸡徒，而且还成立了自己的组织，结果得罪了当地的黑社会。他们就纠集了一伙人来找我们的麻烦，我们寡不敌众，眼看我小命不保，幸亏兄弟你大发神威，杀开一条血路，把“公安”叫来，这才解了我的长安北门之围，没让我死在黑社会手里。
这一段，对了解李白太重要了。李白不但组织过黑社会，而且组织里的弟兄都很讲义气。从这首诗来看，吴指南很可能是和李白组织了一群四川的古惑仔，到了湖南，碰到当地的流氓，两组人为了斗鸡，或者为了抢美女，发生火并，结果吴指南被打死了。
所以我们说李白的古惑仔生涯是身体力行的。武艺高强、不怕死、讲义气、狂傲，这些要素，李白都具备，他是个不同寻常的古惑仔。因为他喜欢狂，喜欢卖弄，因而让人觉得亲切，所以容易成为偶像。