，这使得正值当打之年的蔡锷感到有志难伸，郁郁寡欢，特别在谈判“二十一条”的过程中，蔡锷对袁世凯更是失望之极。据稗官演义中说，蔡锷在此期间经常纵情酒色，留恋风尘，并结识了勾栏中的名媛小凤仙。
小凤仙是京城里八大胡同的头牌姑娘，人长得标志姑且不说，关键是她颇具侠气，一双慧眼能识天下英雄。在蔡锷邂逅小凤仙后，英雄美女，惺惺相惜，蔡将军也就时常沉迷于小凤仙的温柔乡中。相处日久后，小凤仙也看出了蔡锷的压抑与憋屈。特别在帝制运动日益猖狂后，蔡锷更是整日唉声叹气，于是凤仙姑娘便试探他：“蔡将军，日下请愿运动愈发兴盛，我的一些姐妹也想组团参加，你看这事如何？”蔡锷听后，不免烦躁，便闷声不答。小凤仙见蔡锷如此反应，便已猜到七八分，说：“蔡将军，我看你也是有志之人，为何不站出来做一番大事业呢？”蔡锷叹道：“举国汹汹，我纵然有杀贼之心，但身处京城，形如囚禁，无可脱逃啊！”小凤仙说：“既然将军有意，那我这里倒有一办法。”说完，小凤仙便在蔡锷的耳边耳语了一阵，蔡锷听后大喜，随即便按计行事。
蔡锷先到梁启超那里征询老师对帝制运动的看法，在得知老师决意反袁后，于是便将小凤仙给自己脱身的计谋给老师说了一遍，梁老师也很赞同。随后，梁启超便离开北京并发表了那篇著名的文章《异哉，所谓国体问题者》，而蔡锷则故意在公开场合耻笑梁老师的迂腐错谬，并与帝制派人物打得火热，似乎也加入了帝制派的阵营。
蔡锷原本就是南方军界中的领军人物，加上有个名重四海的梁老师为之著文提携，而当时正受袁世凯青睐的进步党也引之为中坚，就连革命党人，也从未放弃对他的争取（因为黄兴和蔡锷有着极好的私交）。这样一位引人瞩目的、横跨军政两界的人物，他的影响是全国性的，帝制派人物自然不敢大意。
对于蔡锷的动向，袁世凯很早就派有暗探跟踪，他对于蔡锷的突然转变并不敢轻易相信，反而加强了监视。数日后，暗探们听到蔡锷家中突然传来激烈的吵闹声。原来，蔡锷的原配夫人因蔡锷近日一直在与小凤仙鬼混，不过稍劝了几句，而蔡锷却趁势发作，要将夫人休掉，打回老家。这事传到老袁耳中后，不免为之一乐。后来，蔡锷也就乘机将夫人送回老家，其实这也是小凤仙金蝉脱壳计策中的一部分。
夫人离开京城后，蔡锷更是成天与小凤仙在一起厮混，而那些侦探们见蔡锷已沉湎声色，也就日渐放松了警惕。一日，蔡锷携小凤仙前往第一舞台看戏，侦探们自然例行公事，尾随于后。蔡、凤二人进了包厢后，也未见什么动静，蔡锷还将大衣脱下挂在衣架上，外面的人可以看得清清楚楚。侦探们见蔡锷的大衣挂在外面，也就轻松了许多，不必总是去窥探之。戏过中场，蔡锷突然起身前往小解，而侦探们见大衣尚未取下，于是也就不以为意。不料戏已演完，却始终不见蔡锷回来，侦探们这下也知道大事不好，等到他们追上小凤仙索问蔡锷下落时，小凤仙笑道：“各位大人，我乃是风尘中人，蔡将军有何公干，岂是我等所能问、所能得知的呢？”侦探们大呼上当，但也只好自认倒霉。
其实，等侦探们醒悟过来的时候，蔡锷早已登上了前往天津的火车。侦探们还在北京到处找寻的时候，蔡锷已经在朋友的帮助下乘轮渡海，潜往日本。等到了日本后，蔡锷才给袁世凯发电，称自己患有喉疾，正在日本医治云云。老奸巨猾的袁世凯此时哪敢相信，他随即便命令沿海、特别是云南广西的地方官员严加缉拿，不得让蔡锷潜返入境。老袁不愧是老袁，比那些蠢笨的侦探就是强很多，此时的蔡锷果然已经在前往云南的路上，这封电报也是他托付友人在他离开日本后才拍发的。
1915年12月19日，也就是袁世凯接受帝制的一周后，蔡锷经越南抵达云南昆明。辛亥革命后，北洋军势力一直未曾染指云南，因而这里也成为当时革命基础最好的地区。当时的云南将军唐继尧，他虽然比蔡锷大一岁，但在资历上，却既是蔡锷的学弟（日本士官学校第六期炮兵科，与李烈钧、赵恒惕、阎锡山等为同期），又曾是蔡锷的部下。蔡锷在担任云南新军第十九镇三十七协协统的时候，唐继尧不过是他手下的营管带（营长）。直到辛亥革命后，蔡锷派唐继尧率部出兵贵州，唐继尧才青云直起，出任了贵州都督，隐然与蔡锷平起平坐。
在蔡锷调任北京后，唐继尧接替为云南将军（因为唐是云南人，能为当地所接受），经过三年的经营后，此时的唐将军在当地已经是根深蒂固，今非昔比。本来按照梁启超的计划，蔡锷应自命云南都督，然后统率旧部，举旗反袁，但此刻唐将军是否愿意充当旧部，这也的确是个问题。
就个性而言，蔡锷是个锋芒毕露的人物，而唐继尧则相对木讷。好在当时唐继尧的本意也是要反帝制的，而且他对当年蔡将军对自己的提升也心存感激，因而等蔡锷到昆明后，他便主动让贤，让蔡锷当云南都督，领导反袁。但蔡锷是个明事理的人，他也知道自己是空降的光杆司令，早就不是当年那个蔡将军了，因此来到昆明后也不好