年返回河南乡试不第时在乡完婚，娶妻于氏，当时袁世凯不过17岁。两年后，袁克定出生，他不仅是袁世凯的嫡长子，也是于氏唯一所出。
袁世凯到朝鲜后，陆续添了多房妾侍并生了众多子女，但这些弟弟妹妹们都与袁克定的年龄相差很大，譬如次子袁克文就比袁世凯要小足足12岁，因此袁世凯对袁克定当然是另眼相看，好生培养。袁克定从小就跟着袁世凯，无论袁世凯是驻节朝鲜还是小站练兵，或者巡抚山东、总督直隶，袁克定就未曾离开过一步。
要说起袁克定，倒也算是出落得相貌堂堂，一表人才，一改他父亲那种身材五短、赳赳武夫之形象。在袁世凯在清朝为官的时候，袁克定也供职于农工商部，后来还升任右丞（大概相当于现在的厅局级干部），后来因为袁世凯被赶出了北京，袁克定也就随同父亲回籍。天有不测风云，1912年袁克定在河南老家骑马的时候不慎摔伤，因为医治不及时而落下病根，走路有点跛态，袁世凯看了十分心痛，便于次年送他到德国继续治疗。
德国皇帝威廉二世见中华民国大总统的长子前来就医，自然是十分重视，招待也极为殷勤。威廉二世是个有野心的人，他当时正想在远东扩展势力，于是趁着宴会的时候在袁克定耳边吹风：“中国现在搞的民主共和制，不适合中国国情。中国要想发达，必须向德国学习，非帝制不能发达。大公子回国后一定转告大总统，中国要恢复帝制的话，德国一定尽力襄助。”
不仅如此，威廉二世在袁克定回国的时候还特意写了一封信让他转交袁世凯，信中的大概意思也是中德亲善提携并劝告袁世凯称帝云云。
在德国期间，袁克定为德国所取得的成就惊叹不已，由此也对德国帝制之功效深信不疑。1914年，36岁的袁公子在德国脚伤没治好，倒是怀揣着一个皇帝梦回了国。由此，袁克定在家中刮起了一阵“德国旋风”，他给自己和弟弟们都定做了一套威风凛凛的德国亲王将校服，隐然以“太子”自居。
可惜的是，袁世凯当上总统后却对家人、亲戚十分避嫌，他几个成年的儿子在前清的时候倒在官府里做过一些事情，但到了民国后，在袁世凯的坚持下，反而没有一个人在外做官，这让袁克定十分胸闷。
好在机会很快就来了。民国建立后，袁世凯发现他的北洋军已经暮气沉沉，而且派系林立，自己掌控起来也已不再得心应手。从上次“北京兵变”中，袁世凯已经感觉到，原来他手下的那些将领们，现在已经大都各有山头，指挥不易。
于是，袁世凯在掌握政权之后便着手重建自己的军队，如京畿的五路巡防营（后来冯玉祥的十六混成旅便出自于此），而这时保定陆军学校的校长蒋方震提出编练“模范团”以重整军威，袁世凯便采纳了这个意见。所谓“模范团”，就是从各师中抽调各级军官分别充当军官和士兵，建制为团，训练半年后派到各师充当军官，以改造优化军队中的军官结构。
最开始的时候，袁世凯打算让云南来京的蔡锷担任“模范团”团长，但这一提议因遭到北洋系将领的反对而作罢。袁克定在听说此事后，便也想学习袁世凯当年小站练兵的经历，于是他就向老头子提出由他来担任“模范团”团长。袁世凯听后觉得不妥，袁克定便说自己在德国的时候，发现德国皇族在国内只能担任军职，不得干涉内政，这是一个值得效仿的好办法。
在袁克定的软磨硬缠下，袁世凯只好答应去和陆军总长段祺瑞商量下。段祺瑞本来就和袁克定有矛盾，他在听说要让袁克定担任“模范团”团长后，立刻大摇其头：“什么？让大公子担任团长？这怎么行？！他对军事一点都不懂，派他去练兵岂不是大出洋相？再说了，他腿脚不好……”
袁世凯还没有等段祺瑞嘟嘟囔囔的说完，就气呼呼的走了。
由于“模范团”团长人选难产，袁世凯最后只好自己兼任了。直到办“模范团”第二期的时候，段祺瑞当时已经被排挤到西山“养病”去了，袁克定才如愿以偿，当上了“模范团”的团长。但问题是，袁大公子可没有他老爹当年的那份吃苦的劲头和责任心，他从小就是公子气派，怎肯和袁世凯当年那样“每日与士兵们共奔走”，颐使气指、目中无人，他倒是有一套。尽管袁克定是个“野心大、能力小”的主，但凭着袁世凯大公子的地位，当时还是有很多人趋奉门下的，毕竟袁克定是“太子”嘛，万一押宝押对了，岂不是鸡犬升天、飞黄腾达？中国从来就不缺这号势利钻营的人物。当时紧跟袁克定的人中，文的有杨度、梁士诒之流，武的段芝贵、陈光远之辈，袁克定这“太子”尚未做成，“太子党”倒是人才济济，从中央到地方，到处都有袁克定的人。
之前的北京兵变一事，据说袁克定就颇有嫌疑。当时南京临时政府派出蔡元培等人专程前往北京迎接袁世凯，袁克定知道老爹不愿意离开北京，于是便背着袁世凯策划了这场兵变。不过，袁克定的计划是指使北洋军第三镇攻进皇宫，将小皇帝溥仪赶走后效法宋太祖“陈桥兵变”，给袁世凯来个“黄袍加身”。
可笑的是，袁克