情同手足的“割头朋友”，严老九是一个，还有一个玩老千的吴家元，在知识分子之中，也是半生中对于杜月笙帮助颇大的，便是上海名律师秦联奎。
杜月笙搬到华格臬路新宅后，曾在公馆里大设赌局，场面大得惊人。盛宫保、盛宣怀的几位少爷小姐，上海叉袋角豪门世家的小开朱如山，地产投机大王钟可成等，都是杜公馆的座上客。其豪华盛况，可谓一博万金。仅两个月积攒下来的头钱就有五六十万之多，当时吃一桌鱼席不过五六块大洋，普通人家的娘姨一月工资只有一两块大洋，五六十万大洋足够开几爿像样的工厂了。
秦联奎执业不久，小有积蓄。听说杜公馆的赌局场面豪奢，年少好奇，便托朱如山带他去开开眼界。那晓得一入赌局，便控制不住自家了，就想小试两把。人家推磨庄牌九，他试着押了几注，不想转眼之间连输4000大洋。4000大洋对执业不久的秦联奎来说，绝非小数，心里后悔不跌，极为沮丧。悻悻地拿出一张庄票，付了赌账，黯然离去。
由于秦联奎第一次进杜公馆赌场，又是杜月笙的好友朱如山带来的朋友，杜月笙对他自然注意。见秦联奎输了钱怏怏而去，就向朱如山打听秦联奎的情况。
“你这位朋友是做啥事体的？”
“是个开业不久的小律师，原本是带他来看看热闹的，不曾想他竟下起注来了。”朱如山摇着头说。
听说秦联奎是做律师的，杜月笙当然愿意结交，他当即寻出那张4000元的庄票，丢给朱如山。
“当律师靠的是动脑筋、费口舌，能有几个铜钿好赚？你把这个钱还给他。”
见到这张“退票”，能言善辩的秦律师一时百感交集哑口无言。这笔钱对他来说，确实来之不易。可他本来也是心高气傲之人，收下这张“退票”觉得面子上很过不去。
“杜先生绝没有轻蔑之意。”朱如山劝慰说，“杜先生自家没念过什么书，一向赏识读书人。你刚刚执业，他怎么好赚你的钱？以后你会晓得，杜公馆有条不成文的规矩，派送出去的钱一律不得收回。”
秦联奎收回了庄票，由于感念杜月笙的豪爽、义气、善解人意，便经常前往杜公馆行走，两人渐渐成为无话不谈的朋友，秦联奎也成为了杜月笙的义务法律顾问，为杜月笙处理法律事务，甚至运筹帷幄，可谓殚精竭虑。
此外，当年上海滩的“才子律师”江一平；留法博士，后担任国民党上海地方法院院长的郑毓秀；乃至曾任北洋政府司法总长的章士钊，以及晚清名士后加入中国共产党的杨度，都先后与杜月笙结交，成为杜公馆的座上客。曾任吴佩孚的秘书长、人称“江东才子”的杨云史，当过国民党监察委员、号称“诗人”的杨千里，也先后成为杜月笙的私人秘书。
只念过四个月书的杜月笙，身边不仅有了众多知识界的学生子，更与一大批举足轻重的学界泰斗、当代耆彦交欢于“师友之间”。如此攀龙附凤，水涨船高，杜月笙俨然已经由白相人脱胎换骨，成为了名副其实的绅士。
在杜月笙以前，上海滩上的“白相人”，特别是流氓大亨，虽然也能够呼风唤雨，称霸一方，但是，绝对没有人能够像杜月笙这样，晋升到“绅士阶层”，并由此跻身于“上流社会”。
换言之，无论那些人多么“风光”，他们的影响也仅仅在黑社会，在流氓白相人中间，他们仍然是“流氓”。但杜公馆的杜月笙，再也没有人认为他是“流氓”了。你可以叫黄金荣“黄老板”，黄金荣会很得意。你可以称张啸林“张大帅”，张啸林会很神气。但你绝对不能称杜月笙“杜老板”或是“杜大帅”！
——“叫我杜先生！”这是杜月笙对自家身份的定位。
赌场套牢老千
杜月笙以赌交游，还交了个赌场奇才吴家元。
杜月笙烟赌起家，一生嗜赌，但他的赌技实在算不上很精。如果细论赌技，在各种赌法中，杜月笙尤以挖花为最精。
挖花牌一共128张，和打麻将一样，也是四人一桌，每人取牌20张，可吃可碰，凑满九对才能和牌。最后一张算麻将头，却是单的，以四六幺三为最尊。挖花的赌法刻板规矩，不大容易作弊。但有一阵子，杜月笙在泰昌公司赌博，几乎每局必输，动辄成千上万，以致连输10万大洋。
这钱输得太蹊跷，杜月笙尽管不在意，依旧有说有笑，而且并没有打算就此歇手，但心里也是有些犯嘀咕：连续两个月的输牌，而且输得数额如此巨大，这在他的赌博史上是空前绝后的。
但这时候他“化敌为友”的朋友严老九坐不住了，他认定杜月笙的牌搭子里出了“老千”。而且他已经注意到一个人，自从这个人来到泰昌公司这个场子，自从挤进了杜月笙所在的这只赌台，他就跟定了杜月笙，成为了杜月笙每日必到的挖花赌友。他赌得精，赌得狠，赌得准。巧就巧在他每局必赢，场场得利。而杜月笙每局必输，场场败北。
老九盯上的这个人就是吴家元。
吴家元早年以清客自居，奔走于北方豪门之间。曾