水钻的份量又够重，一顶头盔足有20斤。就杜月笙那瘦长的体格，能支撑着唱完这出戏已经很不错了。
有了第一次登台的经验，往后票戏杜月笙就轻车熟路了。凡赈灾义演，凡有名票参加的，必然少不了杜月笙。有一次，闸北的王彬彦为慈善义演请杜去帮忙，每票售至50元。有人说：“花50元钱看杜月笙唱戏，其实并不贵。他的戏在内行看来，固然不大像样，但他的行头漂亮，在台上那副做工与唱腔，看了让你笑痛肚皮！”
自民国以来，谭鑫培以及各京剧名角，凡到上海演出，照规矩都要拜码头，而黄杜张金四大亨是必须先拜为宜的。拜了这四人的码头，就会得到各方面的照顾。因此之故，杜月笙出道以后的三四十年间，结交过的国内知名伶人，多如过江之鲫。而这些人只要曾经拜过杜门，天大的事杜月笙都会替他们撑着。
在这些名伶中，杜月笙私下颇为推许的，便是红遍大江南北的梅兰芳。梅兰芳1913年第一次到上海，在许少卿开设的丹桂第一台演出。那时杜月笙还没出道，梅兰芳到同孚里黄公馆拜望黄老板时候，杜月笙和他见过一面。
梅兰芳再次来沪，杜月笙已成为沪上闻人，华格臬路杜公馆冠盖云集，门庭若市。梅兰芳前往拜见，两人惺惺相惜，相互倾慕，从此结为莫逆之交。梅兰芳每次来上海演出，无论多么繁忙，都会经常抽时间到杜公馆走动。后来梅兰芳迁居上海，两人更是交往甚欢。